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解: (1) 不饱和度U = 1 + 3 + (1-3) / 2 = 3。 (2) 3100 cm-1的尖峰,结合1620、975 cm-1的吸收可推测分子中有烯键,且为末端烯。 (3) 2240 cm-1的尖峰证实分子中含有叁键,结合分子式可推测该三键为碳氮叁键。由此可推测该化合物应该是丙烯睛 CH2=CHCN 例7. 有一化合物分子式C3H6O2,其IR光谱图如下,试推测结构。 解: (1) 不饱和度: U = 1 + 3 + (0-6) / 2 = 1 (2) 1700 cm-1的强吸收说明分子中有羰基,以3000 cm-1为中心的强而宽的峰证实分子结构中含有羟基,且为缔合羟基。结合930 cm-1的吸收可推测分子结构中含有羧基-COOH。 (3) 分子式中扣除-COOH后,就是C2H5,对应乙基。由此可推测该化合物应该是丙酸,CH3CH2COOH。 例8. 未知物分子式为C12H24O2,其红外图如下图所示,试推其结构。 解: (1) 不饱和度: U = 1 + 12 + 24 / 2 = 1 (2) 1703 cm-1处的强吸收知该化合物含羰基。 (3) 2920、2851 cm-1处的吸收很强而2956、2866 cm-1处的吸收很弱,这说明CH2的数目远多于CH3的数目,723 cm-1的显著吸收所证实,说明未知物很可能具有一个长碳链。 (4) 2956、2851 cm-1的吸收是叠加在另一个宽峰之上的。分子式含两个氧知此宽峰来自-OH, 波数位移说明有很强的氢键缔合作用。结合1703 cm-1的羰基吸收,可推测未知物含羧酸官能团。940、1305、1412 cm-1等处的吸收进一步说明羧酸官能团的存在。 综上所述,未知物结构为:CH3-(CH2)10-COOH 例9. 有一化合物分子式C7H7NO2,其IR光谱图如下,试推测结构。 解:(1) 不饱和度U = 1 + 7 + (1-7) / 2 = 5 4,可能有苯环。 (2) 1604、1585、1443、1424 cm-1的吸收说明分子中有苯环,1604 cm-1峰的裂分证实苯环和其它基团共轭;773 cm-1的吸收证实苯环为对位取代。 (3) 谱图中以3000 cm-1为中心的强而宽的峰证实分子结构中含有羟基,且为缔合羟基。结合1685 cm-1(?C=O)、910 cm-1左右的宽峰可推测分子结构中含有羧基-COOH。羧酸羰基与苯环共轭后,伸缩振动频率移向低波数。 (4) 分子式中扣除-COOH、苯环后,就是NH2。3461、3366 cm-1的两个强的尖峰证实胺基的存在。 推测该化合物应该是对胺基苯甲酸,p-NH2C6H4COOH。 例10.下图是化合物乙酰乙酸乙酯的红外光谱图,谱图在1738 cm-1、1717 cm-1、1650 cm-1出现了三个羰基吸收峰,为什么? 解:有互变异构的现象存在时,在红外光谱上能够看到各种异构体的吸收带。乙酰乙酸乙酯为β-二羰基化合物,有酮式和烯醇式两种互变异构。在酮式中,因两个羰基的偶合,在1738 cm-1、1717 cm-1有两个强吸收;烯醇式在1650 cm-1出现一个宽而强的吸收。 例11. 图A和图B是2-辛烯的红外光谱图,试推测哪个是顺-2-辛烯,哪个是反-2-辛烯。 两谱图差别大的是指纹区,图A在960 cm-1左右出现了强吸收,而图B在690 cm-1左右出现了强吸收。由指纹区的吸收可推测图A是反-2-辛烯,图B是顺-2-辛烯。 B A 例12. 某化合物的IR谱图如图所示,判断该化合物是下列结构中的哪一个,并说明理由? 3.7.1 外部条件对吸收位置的影响 1. 物态效应:同一个化合物在固态、液态和气态时的红外光谱之间会有较大的差异。 丙酮的υC=O,气态样品在1742 cm-1,液态样品1718 cm-1,而且强度也有变化。 3. 溶剂效应:用溶液法测定光谱时,使用的溶剂种类、浓度不同对图谱会有影响。 2. 晶体状态的影响:固体样品如果晶形不同或粒子大小不同都会产生谱图的差异(粒度 2.5 μm)。 1. 化学键的强度 化学键越强, 力常数 k 越大,红外吸收频率υ越大。 sp sp2 sp3 C-H伸缩 (cm-1) 3300 3100 2900
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