第七章卤代烷亲核取代反应案例.ppt

§7-1 卤代烃的分类和命名 二、命名 （三）系统命名法 第二节 结构和物理性质 二、诱导效应（符号I表示） 诱导效应 三、物理性质 第三节 卤代烷的化学性质 （二）卤代烷的活性 三、还原反应 四、有机金属化合物的形成 Grignard试剂的用途： 五、多卤代烷与氟代烷 第四节 亲核取代反应和消除反应机理 （二）双分子亲核取代反应的立体化学 SN2反应机制的特点为 ： (三) 单分子亲核取代反应SN1机制 2、碳正离子的稳定性 3、碳正离子的重排 （五）单分子亲核取代反应的立体化学 亲核取代反应机理小结 桥头卤素难被取代 不同类型卤代烃的反应活性 总结：结构对取代机理的影响 （二）离去基团的影响 例题 （三）亲核试剂的浓度和亲和性的影响 (四)溶剂的影响 三、消除反应机理 (一)双分子消除反应机理E2 （二）双分子消除反应的立体化学 （三）单分子消除反应机理E1 四、消除反应与亲和取代反应的竞争 (二)试剂结构和性质的影响 总结 SN2反应机制的特点为 ： 消除反应： Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * 460.2 355.6 297.1 238.5 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * 对SN1有利 对SN2不利 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * ①碳镁键极性很强，因此格氏试剂是活泼的亲核试剂，可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物。 ②可与还原电位比镁低的金属卤化物作用，合成其他金属有机化合物。 ③利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的性质，在有机分子中引进重氢。 (2) 和锂反应 在氮气或氩气的保护作用下，生成有机锂化合物。C—Li键也是强极性共价键。 有机锂试剂的反应与格氏试剂相似，但比格氏试剂更为活泼。 烷基锂与碘化亚铜作用，生成二烷基铜锂，称为铜锂试剂。 铜锂试剂常作为烷基化试剂，与卤代烃作用合成烷烃。 Previous Next First Last * （一）多卤代烷 　　不同碳，与单卤代烷性质相似，同碳则活性明显降低。 （二）氟代烷 　　单氟代烷不稳定，同碳多氟则稳定性大大提高。 　　塑料王： 　　氟代药物： 五、多卤代烷与氟代烷 一、亲核取代反应机理 卤代烷的水解是按两种不同的反应机制进行： (1) 一些卤代烷（如叔丁基溴）的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度，这是一种单分子反应机制，即决定反应速率的一步反应是单分子反应，用SN1（1代表单分子）表示； (2) 而另一些卤代烷（如溴甲烷）的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与碱的浓度有关。这是双分子反应机制，决定反应速率的一步是双分子反应，用SN2（2代表双分子）表示。 Previous Next First Last * 如：溴甲烷 反应机制： （一）双分子亲核取代SN2 机制 Previous Next First Last * Previous Next First Last * Previous Next First Last * (1)是双分子反应，速率与卤代烷及亲核试剂 浓度有关 ； (2)反应一步完成，旧键的断裂和新键的形成 同时进行； (3)反应过程伴有“构型转化”。 实验证明：叔丁基溴在碱性溶