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机密 ★ 启用前和使用过程中厦门大学2011年招收攻读硕士学位研究生入 学 考 试 试 题科目代码：617科目名称：基础化学招生专业：化学系、材料科学与工程系、能源研究院各相关专业考生须知：答题必须使用黑（蓝）色墨水（圆珠）笔；不得在试题（草稿）纸上作答；凡未按规定作答均不予评阅、判分。一、解答下列问题（50分）1. 分别用中、英文系统命名法命名下列化合物： （6分）2. 将下列各组化合物分别按碱性由大到小的顺序排列： （2分）（1）Ammonia，benzenamine，methanamine（2）2,4-Dichlorobenzenamine，2,4-dimethylbenzenamine，2,4-dinitrobenzenamine3. 用构象式表示1-叔丁基环己烯分别与下列试剂反应的主要产物，如果产物是外消旋体，请予注明（6分）（1）Br2，CCl4（2）（a）OsO4，（b）H3O+（3）（a）RCO3H，（b）H3O+4. 将下列化合物按沸点从高到低的顺序排列： （1分）5. 用反应式表示如何将苯胺分别转化为下列化合物（可使用任何其他有机和无机试剂）： （10分）6. 化合物A是具有潜在应用价值的止痛药物，其逆合成分析如下：请基于上述逆合成分析设计一条合成N-甲基-4-苯基哌啶（R=CH3，R’=C6H5）的路线，写出各步反应所需的试剂、必要的反应条件及产物。（7分）7. 写出下列合成路线中步骤A—D所需的试剂及必要的反应条件、产物E—H的结构式 。（8分）8. 氨基甲酸酯类化合物可以通过下述方法制备：请以丙二酸二乙酯及必要的无机、有机试剂合成安定药物Meprobamate （5分）9. 写出下列合成路线中各反应步骤所需的试剂及必要的反应条件： （5分）二、写出下列反应的主要有机产物，必要时写明产物的立体构型。（15分）三、写出下列反应的机理，用弯箭头“”表示电子对的转移，用鱼钩箭头“”表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。（20分）（3）苯乙烯与硫酸溶液加热回流，得到2个“苯乙烯二聚体”的主要有机产物，其中一个是1,3-二苯基-1-丁烯，另一个是化合物A，请写出可能的反应机理。（4）2-苯基-2-丁醇溶于乙醇并加入几滴硫酸，放置一段时间后得到2-苯基-2-乙氧基丁烷。进一步研究发现，即使用光学活性的2-苯基-2-丁醇，所得产物仍然是外消旋的，并且该反应过程中不经过烯烃中间体，请用反应机理解释所得结果。四、推测结构。（22分）（1）化合物A（C6H14），在光照下与氯气反应得到三种分子式为（C6H13Cl）的产物B，C，D，其中B难以发生E2反应，C和D分别与（CH3）3COK/（CH3）3COH共热得到相同的烯烃E（C6H12），请写出化合物A—E的结构式。 （5分）（2）化合物A与盐酸溶液回流60小时，得到分子式为C5H6O3的化合物B及3个含碳的化合物，请写出它们的结构式。 （5分）（3）化合物A和B具有相同的分子式（C10H12O），红外光谱在1710cm-1都有强吸收，1HNMR谱图如下，请推测A和B的结构式。 （6分）（4）化合物A （C8H8O）， 1HNMR谱图由两个等面积的单峰δ5.1ppm（尖峰）和δ7.2ppm（宽峰）组成。A与过量的溴化氢反应得到化合物B（C8H8Br2），1HNMR谱图也由两个等面积的单峰组成，分别为δ4.7ppm（尖峰）和δ7.3ppm（宽峰）.请写出化合物A和B的结构式。（6分）五、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物： （18分）六、实验题（25分）1. 单项选择题（10分）（1）通过普通分馏较好的分离两种不共沸的化合物，要求两种化合物的沸点相差应不小于（ ）。 A 10℃ B 20℃ C 30℃ D 40℃（2）采用常规干燥剂干燥50ml待干燥液体，应使用干燥剂（ ）。 A 1-2g B 2-5g C 6-9g D 10-16g（3）重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列（ ）介质下可以进行。 A 强酸性 B 弱酸性 C 弱碱性 D 强碱性（4）蒸馏前至少要准备几个接受瓶（ ）。 A 1个 B 2个 C 3个 D 4个（5）蒸馏装置的正确拆卸顺序（ ）。 A 先取下接受瓶，然后拆接液管，冷凝管，蒸馏瓶 B 先取下蒸馏瓶，然后拆接液管，冷凝管，接受瓶 C 先拆接液管，然后取下接受瓶，冷凝