有机物一般步骤和方法案例.ppt

三种波谱小结：1.质谱：测定相对原子质量，图谱中最靠右质量最大者即为分子的相对原子质量。(要会看图)2.红外光谱：测定分子中的化学键和官能团。(题目会告知数据)3.核磁共振氢谱：测定分子中等效氢的种类和数目比。(要会看图) 现用红外光谱和核磁共振氢谱测定某有机物X的结构。请回答以下问题：1.若X为乙醛：红外光谱有 个振动吸收；核磁共振氢谱有 个峰，峰面积比为 。2.若X为丙酸：红外光谱有 个振动吸收；核磁共振氢谱有 个峰，峰面积比为 。 * 研究有机化合物的一般步骤和方法 第二课时 有机物(粗品） 有机物(分离提纯） 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法 元素分析仪 二.元素分析与相对分子质量的测定 “李比希元素分析法”的原理： 取定量含C、H（O）的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。 例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。 1）先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70% 2）再求各元素原子的个数比 N(C):N(H):N(O) = : : 34.70% 52.16% 13.14% 12 1 16 = 2 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C2H6O 例2：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 【解析】由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为： 该烃的分子式为C4H10 例3：燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。 【解析】 该烃的分子式为CH2O 2. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法） （4）质谱法——相对分子质量的确定 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） 质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 质谱仪 问题：未知物A 其实验式为C2H6O 根据质谱法（课本P21质普图）测定其相对分子质量为46，，确定其结构？ CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的最靠右即质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 ②核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰也不同 ①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三.分子结构的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法： 1.化学方法： 　　由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发