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常见有机物的除杂 沁阳一中 岳爱国 依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。 在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏； 根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。 有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。 下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质） 1.乙烷（乙烯） 错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。 错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。 错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。 错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。 正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。 ? 2.乙醇（水） 错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。 错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。 错例B：加生石灰，过滤。 错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。 正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。 ? 3.乙醇（乙酸） 错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。 错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。 错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。 错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。 正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。 ? 4.溴乙烷（乙醇） 错例：蒸馏。 错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。 正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。 ? 5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）] 错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。 错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。 正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。 ? 6.苯（溴）[或溴苯（溴）] 错例：加碘化钾溶液。 错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。 正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。 ? 7.苯（苯酚） 错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。 错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。 错例B：加水充分振荡，分液。 错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。 错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。 错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去； 正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。 8.乙酸乙酯（乙酸） 错例A：加水充分振荡，分液。 错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。 错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。 错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。 错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。 错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。 正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯（混酸） H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗 乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 乙酸乙酯（少量水） MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯 苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯 肥皂（甘油） NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯 淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯 乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶 * *