原理-国立高雄应用科技大学化学工程与材料工程系.DOC

國立高雄應用科技大學 National Kaohsiung University of Applied Sciences 物化實驗報告 酸酯類的水解速率─一級反應 班級:四化材三甲 姓名:林承佑 學號:1100101112 組別:第三組 指導老師:吳瑞泰、何宗漢 實驗目的 相關知識 實驗步驟 儀器及藥品 參考資料 一、實驗目的 1.熟悉一級反應的定義及速率常數的測定法。藉測定乙酸酯類的水解速率，以定一級反應的速率常數。 酯類的合成稱為酯化反應（esterification），酸和醇進行縮合，脫去一分子水之後即形成酯類化合物。 酯類化合物通常帶有令人愉悅的氣味，香水、精油中通常含有酯類。另外，水果的香氣也是由酯類造成的。 乙酸乙酯（ethyl acetate）和乙酸甲酯（methyl acetate）是重要的有機溶劑，脂肪酸酯（fatty acid ester）構成了脂肪和血脂（Lipid）。磷酸酯（phosphoester）是構成DNS分子的骨幹。而聚酯（polyester）則是一種塑膠的原料。 酯類在酸或鹼的催化下均會進行水解反應（hydrolysis），如果酯類經由鹼的催化而水解，稱為皂化反應（saponification），酯類水解會產生醇類與羧酸或羧酸鹽。 脂肪酸為有機類的一種，因此酸類大多從動植物油脂中分解而得。故又稱脂肪酸(Fatty acid)。學術上則稱為羧酸羧羧羧羧 醛類非常容易被緩和氧化劑氧化成羧 該反應紫已於醇類反應中詳敘過，請參考實驗10。 酯類之水解(Hydrolysis of ester) 或 酯類能經強酸或強鹼的催化而水解產生相對的羧 該反應的反應極性大，通常不使用催化劑。 酸酐類的水解(Hydrolysis of acid anhydride) 這反應類似酸氯化物的反應，但反應速率稍慢。 醯胺類的水解(Hydrolysis of nitriles) 睛類的水解(Hydrolysis of nitriles) 將睛類水解成酸類是一種重要的合成反應，因此利用各種分法將睛基(Nitrile group)導入有機物，可合成產率良好的酸類。 ８.鹵仿裂解反應（Haloform cleavage） 　　　　—→ ＣＨＩ３＋ＲＣＯ２－ＮａＲＣＯ２Ｈ 　　甲基酮類（Methyl Ketone）極易被次鹵酸鹽（Hypohalite NaOBr）氧化產生鹵仿及羧酸。該反應亦可作為甲基酮類的檢驗，碘仿（Iodoform）為黃色沉澱且帶有異味。 ９.炔類的氧化斷裂反應 該反應可確認炔類的結構。（炔類經臭氧分解（Ozonolysis）產生羧酸類；烯類則產生酮及醛類，因此可分辨之）。 １０.一級硝基化合物的水解（Hydrolysis of primary nitro compounds） ＲＣＨ２ＮＯ２　　 ＲＣＯ２Ｈ＋ＮＨ２ＯＨ。ＨＣｌ （二）酸之反應： 酸的製備方可由上述的氧化反應及水解反應製取。而飽和羧酸的化學反應，主要由其官能基，羧酸（Carboxyl group，－ＣＯＯＨ）決定，而基由羰基（Carboxyl group，－Ｃ＝Ｏ）及羥基（Hydroxy group，－ＯＨ）所構成，實際上－ＯＨ幾乎都失掉Ｈ＋，或為其他原子團所取代，所以羧酸的反應主要在於－Ｃ＝Ｏ官能基上。反應形式分為酸性鹽的生成，羧基的取代反應、還原反應，烷基或還原基的取代反應四種。 1.鹵醯化反應 ＲＣＯＯＨ　　ＲＣＯＣｌ 以ＳＯ２Ｃｌ最佳；因ＳＯ２Ｃｌ沸點低，可用蒸餾法除去。 2.酯化反應 　　　　 酯化反應為可逆反應，依勒沙特列原理，如增加醇和酸的濃度或移去生成的酯及水則可使反應向右移（酯化），使反應更完全。 酯亦可由有機酸鹽和烷基鹵化物加熱製取，該反應為不可逆反應。 ＲＣＯＯ－Ａｇ＋＋Ｒ’Ｉ→ＡｇＩ↓＋ＲＣＯＯＲ’ 3.醯胺化反應　 ＲＣＯＯＨ＋ＮＨ３＋ＮＨ３→ＲＣＯＯ－ＮＨ４＋ＲＣＯＮＨ２＋Ｈ２Ｏ 4.還原反應 ＲＣＯ２Ｈ　ＲＣＨ２ＯＨ 此法的收率高。 酸與醇的互變轉換頗為重要，羧酸的製取由脂肪水解比由相對應的醇類互換反應來得容易，因此利用羧酸還原的逆反應來產生醇的方法就顯的更重要了。 （三）脂肪酸（Ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ） 脂肪酸可分飽和脂肪酸及不飽和脂肪酸。典型脂肪酸列於表１２－１，脂肪酸與甘油（三元醇）所生成的酯（ｅｓｔｅｒ）稱為油脂，而蠟則為長鏈脂肪酸與長鏈醇所形成的酯。 表１２－１典型之脂肪酸 飽和脂肪酸 月桂酸（Lauric acid，CH3(CH2)10COOH） 肉豆蔻酸（Myristic acid，CH3(CH2)12COOH） 軟脂酸（Palmitic acid ，CH3(CH2)14COOH） 硬脂酸（Stearic acid，CH3(CH2