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第11章维生素概要1
类别:维生素A1(视黄醇) 维生素A2 (二氢视黄醇) 常用:维生素A1的醋酸酯 外观:淡黄色油溶液或结晶与油的混合物 代表药:维生素A1醋酸酯 从结构上看,维生素E对光线和氧化剂较敏感,若遇氧化剂三氯化铁或空气中的氧则被氧化成黄色的α-生育酚对苯醌,生成稳定的血红色配合物。 因维生素E易被氧化,故多制成醋酸酯形式。 学习小结 结构与性质 具有较强还原性 具有醋酸酯结构,水解后可生成酚羟基 为不稳定基团,对紫外光和氧化剂很敏感。若遇弱氧化剂三氯化铁或空气中的氧易被氧化 鉴别:可用氧化性试剂与之反应进行鉴别 药剂上常作为油溶液制剂的抗氧剂 防氧化变质的贮存方法 理化性质 1.微黄色或黄绿色透明的粘稠液体,遇光色渐变深 2. α-生育酚酯类化合物,比α-生育酚稳定 3.在KOH条件下,可发生水解生成游离α-生育酚,再与三氯化铁作用,生成生育醌和二价铁离子,后者与2,2′-联吡啶作用生成血红色的配合物 + 4.无水乙醇溶液+硝酸→生育红(橙红色) 5.具有较强还原性,可作为油溶性的抗氧剂 临床应用 主要用于习惯性流产、不孕症、进行性肌营养不良等 某患者因病长期服用钙剂和人造补血药,但同时又服用了维生素E,请问能达到延缓衰老的目的吗? 案例分析 1.是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。 2.分类 目前共有7种,K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1,4-萘醌类 衍生物;K5~K7则都属于萘胺类衍生物。 3.来源 Kl、K2广泛存在于绿色植物中,维生素K3、K4为人工合成,维生素K3活性最强。 四、维生素K 维生素K3 Vitamin K3 化学名:1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,4-二氧-2-萘磺酸钠盐三水合物, 又名亚硫酸氢钠甲萘醌 临床用途:维生素K缺乏症及新生儿出血症的防治 K3 结构与性质 具有亚硫酸氢钠基团 为亲水基团,使本品易溶于水 为稳定基团,在弱酸环境下加入亚硫酸氢钠可防止本品水溶液遇光和热发生异构化 ·3H2O 具有甲萘醌基本结构 鉴别:本品在酸碱环境下可反应生成沉淀或气体 理化性质 1.白色,易溶于水,有吸湿性,水溶液对石蕊试纸呈中性。 2.水溶液遇光和热,部分可发生异构化,产物为2-甲基-1,4-萘氢醌-3-磺酸钠和2-甲基-1,4-萘氢醌,活性降低。 3.水溶液与甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在动态平衡,遇空气中的氧气或遇碱氢氧化钠或遇稀盐酸,析出黄色甲萘醌沉淀。 氧气 碱 酸 + 平衡被破坏 光 热 ★保护措施:pH在2~5之间,并加入稳定剂亚硫酸氢钠。 学习小结 维生素A分子结构中含有共轭多烯醇的侧链,其化学性质不稳定,易被氧化,常制备成酯类化合物,提高稳定性; 维生素E具有酚羟基,具有还原性,常作为油溶性制剂的抗氧剂,药典收载的为其醋酸酯; 维生素D类均属于甾醇的开环衍生物,最常见的为维生素D2维生素D3,具有甾类化合物的部分通性; 维生素K3为一种易溶于水的脂溶性维生素。 脂溶性维生素 1.能用于油溶性药物抗氧剂的维生素是 A.维生素A B.维生素B C.维生素C D.维生素E 2.属于脂溶性维生素的是 A.维生素A B.维生素B1 C.维生素B6 D.维生素C 3.可用于抗佝偻病的维生素是 A.维生素A B.维生素B C.维生素C D.维生素D 学以致用 单项选择题 D A D 1. 属于脂溶性的维生素的是 A.维生素A B.维生素D C.维生素E D.维生素K E.维生素C 多项选择题 ABCD 1.为什么要将维生素A和维生素E制成酯类化合物? 问答题 某人购买了两种维生素分别为维生素A和维生素E,均为黄色液体,但不小心将其标签弄掉了,根据所学知识如何运用化学方法来区别这两种维生素。 案例分析 水溶性维生素 维生素B族的B1、B2、B6、B12 烟酸、烟酰胺 生物素 叶酸 维生素C 一、维生素B1 维生素 B1 Vitamin B1 化学名为氯化4-甲基-3-[(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羟基乙基)噻唑嗡盐酸盐,又称盐酸硫胺。 结构与性质 具有一定还原性,为不稳定基团 具有有机硫 易被空气中的氧氧化成具有荧光的硫色素而失效 鉴别:硫色素反应 ·Cl- ·HCl 具有嘧啶环和噻唑环,能与生物碱沉淀试剂反应(鉴别) 具有氯离子,可用硝酸银试剂鉴别 注意:本品为什么不能与碱性药物配伍,并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂? 来源: 米糠、麦麸、酵母等,也可以由人工合成 理化性质 1.白色,易溶于水,熔点为248-250℃ 2.易被氧化(空气
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