有机化合物结构的测定第二课时.ppt

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有机化合物结构的测定 第二课时 学习目标 1、掌握分子不饱和度的计算; 2、掌握鉴定单官能团化合物分子中的官能团种类的化学检验方法; 3、初步了解光谱分析; 4、了解有机物分子测定的一般步骤和程序。 二、有机化合物结构式的确定 有机化合物分子式 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子;则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。 随堂测试 练习2、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:(1)有银镜反应;(2)加入新制氢氧化铜悬浊液少许,沉淀不溶解;(3)与含酚酞的氢氧化钠溶液共热,红色逐渐消失。下列叙述正确的是( ) A.四种物质都存在 B.有甲酸乙酯和甲酸 C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯,可能有甲醇 练习3、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为 ; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或者“不是”); 1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23,其中C、H、O质量分数分别为52.17﹪ 、13.4﹪ 、34.78﹪。 (1)该有机物实验式为 ,分子式为 , 可能的结构简式为 和 。 (2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应,标准状况下放出气体2.24L,则该有机物的结构简式为 。 * * 第三章 第二节 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 (1)不饱和度的概念:(又叫缺氢指数) 饱和链状烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),它的分子中每减少2个碳氢键,同时必增加一个碳碳键,该碳碳键可能是碳碳双键,也可连结成一个环,这都称为增加一个不饱和度(用希腊字母“Ω”表示) 体会不饱和度的定义,思考下列问题: (1)若只有C和H两种元素,总结不饱和度的计算公式? (2)几种常见官能团的不饱和度? (3)若有机物中有X O N原子如何处理? 不饱和度计算公式: 一个苯环 一个脂环(碳环) 一个氰基(-CN) 一个羰基 一个碳 碳叁键 一个碳 碳双键 不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 1 1 1 2 4 2 (要熟记) ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 简称:卤加氮减氧不算 (1) C3H6 C2H2 C7H8 C2H6O Ω=1 Ω=2 Ω=4 Ω=0 计算下列分子的Ω (2) C2H4Cl2 C3H3Cl C8H5Br3 C6H5Cl Ω=0 Ω=2 Ω=5 Ω=4 (3) C5H9N HCN C6H5NO2 C9H10NO2Cl Ω=2 Ω=2 Ω=5 Ω=5 思考:分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系? 总结:分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系 1、 若Ω=0, 2 、若Ω=1, 3、若Ω=2, 4、若Ω≥4, 某链烃的分子式为C200H200 ,则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个. 课堂练习 50 说明分子是饱和链状结构 说明分子中有一个双键或一个环; 说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或有两个环; 说明分子中很可能有苯环。 (2)一些官能团的化学检验常用方法(熟记) 醇羟基 卤素原子 判断依据 试剂 可能官能团 的种类 碳碳双键或 碳碳叁键 酚羟基 醛基 溴的CCl4溶液 KMnO4(H+)溶液 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 金属钠 FeCl3溶液 溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀 有银镜生成 有砖红色 沉淀产生 氰基 (-CN) 硝基 (-NO2) 羧基 (-COOH) 判断依据 试剂 官能团种类 NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 有CO2气体放出 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 稀碱水溶液、加热 有氨气放出 沉淀溶解

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