有机化学(高鸿宾第四版)第一章绪论.ppt

⑴. 主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。 积累实验资料。 ⑵. 建立分析方法。分析纯有机化合物的化学组成。 这一时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒（S.W.Scheele) 1805年?? 由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 新的有机化合物层出不穷 σ键：电子云沿键轴 “头碰头” 成键，如C—C。 π键：电子云沿键轴 “肩并肩” 成键。如C=C中键能较小的键。） 二、共价键形成的本质——价键理论(valence bond theory) 电子绕核运动无确定的轨道，无规可循吗？ 答：用统计的方法得到其规律， 原子轨道（电子云）：原子核外电子运动的轨迹（空间区域） 电子云描述电子在原子核外空间某处出现机会的 多少。用一个小黑点表示电子出现的一次概率，电子 在核外某区域频繁、快速地出现，巨多个黑点聚集好 像带负电荷的云笼罩在原子核的周围，形象地称它为 “电子云”。称这个电子运动的区域为原子轨道。 电子云有不同的形状，s电子云呈球形， p电子 云呈纺锤形(或亚铃形)。 sp3 Hybridization sp3 Hybridization sp3 Hybridization 有机反应类型 自由基取代反应 自由基加成反应 亲电加成反应 亲电取代反应 亲核取代反应 亲核加成反应 学 习 要 求： 一定要通读教材。 (听课与阅读结合) 多练习,多思考, 多讨论。 (独立完成作业;看一本参考教材) 理解与记忆相结合. (结构、电子效应、反应机理） 及时复习，及时联系比较，及时总结，有问题随时提出。 上课不迟到、不开小会。 课堂练习 判断正误: ①键的均裂产生正离子和负离子。 ②甲烷分子是平面分子。 ③甲烷分子SP3杂化轨道是由H原子S轨道和C原子P轨道杂化组成的。 ④有机物中键的极性越大分子越稳定，不容易发生反应。 考试类型 1.命名 2.选择、排序 3.完成反应 4.鉴别 5.合成 6.推证结构 To form a Tetrahedron Carbon Bonding in Methane Bonding in Ethane C — C 键： s 键（ sp3 - sp3） C — H 键： s 键（1s - sp3） (b) 碳原子轨道的sp2杂化(见第三章) (c) 碳原子轨道的sp杂化(见第三章) 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 表1.1 一些共价键的键长 三、共价键的属性 键长：成键原子的原子核间的平均距离 1、键长(bond lengths) 小结：共价键的形成是原子轨道的重叠（饱和性、方向性、杂化轨道）。 2、键能 (bond energy) 键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。 表1.2 一些共价键的键能 共价键 键能/kJ·mol-1 共价键 键能/kJ·mol-1 键能：形成共价键时体系释放的能量,或断裂共 价键时体系吸收的能量。 三、共价键的属性 3、键角(Bond angles) 甲烷 乙醚 甲醛 键角：两价以上的原子在与其它原子成键时， 键与键之间的夹角。 键角反映了分子的空间结构 三 共价键的属性 非极性共价键： 两个相同的原子成键, 电子云对称分布在两个原子之间。 4、键的极性和诱导效应 （1）共价键的极性 电负性——一个元素吸引电子的能力。 键的极性: 反映键的断裂能力,与反应活性相关。 极性共价键： 不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云密度较大。 三 共价键的属性 （2）诱导效应(Inductive effect)： 1 2 3 4 详见第十二章 12.6.1 由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种影响沿分子链键静电诱导地传递下去，这种电子效应——诱导效应(I) ?+：部分正电荷 ?-：部分负电荷 2. 共价键的属性 底物 (substrate) 有机反应的本质： 旧键的断裂和新键的生成 CCl4 四、共价键的断裂和有机反应的类型 有机反应(organic reactions): 试剂 (reagent) 溶剂 产物 (product) 反应物 (reactants) 1、均裂：两原子间的共用电子对均匀分裂， 产生活泼的自由基(游离基)。 断键