有机物组成和结构的确定方法.ppt

有机物组成和结构的确定方法 研究有机物的一般步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 现代物理实验方法确定结构式 一、有机化合物组成的研究 N、Cl、Br、S 卤素 想一想 为什么说“一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O，那么该有机物不一定为烃”？ 提示：(1)若再有其它产物如“HCl”等，则该有机物不是烃；(2)若只有CO2和H2O，该有机物可能为含C、H、O的化合物。 二、有机化合物结构的研究 种类数 个数 (1)核磁共振法 在1H核磁共振谱中： ①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的__________； ②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的________比。 下图为分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流后说出你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 问题探究：1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９：１ １种 ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６ CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 2、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C (2)红外光谱法 ②应用：初步判定有机物中______的种类。 基团 ①原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 例：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 [练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 (3)质谱法 用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。 例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 三、有机化合物分子式的计算方法 C2H6O 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L 有机物分子式的三种常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式 ——课本11页例题1 ——课本12页例题2 例3：某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为74.0，含C的质量分数为0.648,含H的质量分数为0.135，其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基，请写出其结构简式。 【解析】　该化合物中含有C、H、O原子个数分别为： C：74×0.648÷12≈4； H：74×0.135÷1≈10； O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。 结构简式为 例题：25 ℃时，10 mL某气态烃和50 mL氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为35 mL，则该烃不可能为(　　) A．CH4　 B．C2H6 C．C3H6 D．C4H6 烃的燃烧规律 AC ①若燃烧后生成液态水时，ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋y/4)]＝－(1＋y/4)＜0。烃完全燃烧后气体的体积一定减小。 ②若燃烧后生成气态水时，ΔV＝V后－V前＝(x＋y/2)－[1＋(x＋y/4)]＝y/4－1。 若y＝4，燃烧前后体积不变；若y＞4，燃烧后