研究有机物的一般步骤和方法.pptVIP

三、 分子结构的测定 有机物的性质 结构式 （确定有机物的官能团） 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。 1、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 2、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. 例2：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式。 C2H6O （2）该未知物A的质谱图如图1-15所示（教材P21）,求其化学式，并写出其可能具有的结构式 （3）该未知物A的红外光谱图如图1-17所示（教材P22），则A的结构式为_____________ （4）判断下面两个核磁共振氢谱图中属于A的是哪个？判断的依据是什么？ [练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯  B [练习2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 [练习3]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 [练习4]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A [练习5] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH [练习6]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式： C4H6O CH2=CCHO CH3 CH2=CHCOCH3 [练习7]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O 8、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为O。已知其相对分子质量不超300。试求出： （1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为 ？ （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？ 解析:N(C):N(H):N(N):N(O) = （71.58÷12）:（6.67÷1）:（4.91÷14）:(1-71.58%-6.67%-4.91%)÷16 =1