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营销研究营销研究考试点专业课:西北农林科技大学专业课831有机化学讲义
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第一章 绪 论
内容提要
第一章绪论(4 学时)
知识点 :有机化学与有机化合物;共价键和分子结构;分子间作用力与有机化
合物物理性质;有机化合物的结构与性质。
内容和要求 :了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,
有机化学的任务和作用。在无机及分析化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化
轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力;了解分子轨道理论。掌握碳原子的
电子结构和原子轨道的杂化;掌握σ键、π键的电子结构及反应性能。熟悉有机
化合物的结构式及其表示方法,有机化合物的官能团及其分类。了解有机反应试
剂的种类、有机反应及反应历程的类型。了解有机化合物的构性相关理论,掌握
有机化合物的结构与性质之间的内在联系。掌握分子间作用力与有机化合物熔
点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
1.有机化合物的特性
有机化合物指的是碳氢化合物及其衍生物,一般具有以下特性:
(1)数量庞大,结构复杂,同分异构现象很普遍;
(2)易燃烧;
(3)熔点和沸点低;
(4)难溶于水,易溶于有机溶剂;
(5)不导电;
(6)反应速率较慢,产物较复杂。
2.有机化合物中的化学键
有机化合物分子中的原子主要靠共价健相互结合。
(1)原子轨道
原子轨道指电子在核外最可能出现的区域。电子所处状态由以下几点确定:
①主能级n,与轨道大小有关;②亚能级s、p、d、f,与轨道形状有关;③除s
外,每个亚能级都有等能量轨道(简并轨道);④电子的自旋,方向用 表示。
电子在轨道中的分布遵循能量最低原理、Pauli不相容原理和Hund规则。
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s轨道是球形的;p轨道类似哑铃形,中间没有电子,称为节点,被节点分
开的区域分别用正(+)和负(-)表示。
(2)价键理论
两个含有单个电子的原子,若它们电子的自旋方向相反,则通过电子的配对,
在这两个原子间形成一个共价键,电子定域在两个原子核之间。共价键具有饱和
性和方向性。
(3)分子轨道
两个原子的原子轨道重叠,产生一种包含两个原子的新轨道,称为分子轨道。
如果两个具有同样符号的轨道重叠,则形成成键分子轨道,成键分子轨道比单个
原子轨道能量低;如果两个具有不同符号的原子轨道重叠,则形成反键分子轨道,
反键分子轨道比单个原子轨道能量高。
(4)碳原子轨道的杂化
①sp3 3
杂化 一个s轨道,三个p轨道“杂化”形成四个等同的sp 杂化轨
3 3
道,每个sp 杂化轨道包含1/4s成分和3/4p成分;sp 杂化轨道的形状为一头
大,一头小。在碳原子中,四个sp3杂化轨道在空间的分布为大头的一瓣指向正
四面体的四个角顶,相邻两轨道对轴夹角为109°28ˊ。
2 2
②sp 杂化 一个s轨道,两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp 杂化轨
道,每个sp2 2
杂化轨道包含1/3s成分和2/3p成分。在碳原子中,三个sp 杂化
轨道的对称轴在同一平面上,互成120°角,大头一瓣指向正三角形的三个角顶。
碳原子上另一个未杂化的p轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。
③sp杂化 一个s轨道、一个p轨道“杂化”形成两个等同的sp杂化轨道,
每一个sp杂化轨道包含1/2s成分和1/2p成分。在碳原子中,两个sp杂化轨
道的对称轴互成180°角,余下的两个未杂化的p轨道相互垂直。
(5)σ键和π键
①σ键 两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向相互重叠形成的键。σ键的
电子云围绕键轴近似柱形分布,因而σ键可自由旋转;σ键重叠程度大,能量低,
比较稳定。
②π键 成键两原子除以σ键结合外,相互平行的两个p轨道侧面“肩并肩”
重叠形成的键。与σ键相比,π键重叠程度小,能量高,稳定性小。π
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