管理课件销研究考试点专业课：西北农林科技大学专业课831有机化学讲义.pdf

考试点考研网 第一章 绪 论 内容提要 第一章绪论（4 学时） 知识点 ：有机化学与有机化合物；共价键和分子结构；分子间作用力与有机化 合物物理性质；有机化合物的结构与性质。 内容和要求 ：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史， 有机化学的任务和作用。在无机及分析化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化 轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力；了解分子轨道理论。掌握碳原子的 电子结构和原子轨道的杂化；掌握σ键、π键的电子结构及反应性能。熟悉有机 化合物的结构式及其表示方法，有机化合物的官能团及其分类。了解有机反应试 剂的种类、有机反应及反应历程的类型。了解有机化合物的构性相关理论，掌握 有机化合物的结构与性质之间的内在联系。掌握分子间作用力与有机化合物熔 点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。 1．有机化合物的特性 有机化合物指的是碳氢化合物及其衍生物，一般具有以下特性： （1）数量庞大，结构复杂，同分异构现象很普遍； （2）易燃烧； （3）熔点和沸点低； （4）难溶于水，易溶于有机溶剂； （5）不导电； （6）反应速率较慢，产物较复杂。 2．有机化合物中的化学键 有机化合物分子中的原子主要靠共价健相互结合。 （1）原子轨道 原子轨道指电子在核外最可能出现的区域。电子所处状态由以下几点确定： ①主能级n，与轨道大小有关；②亚能级s、p、d、f，与轨道形状有关；③除s 外，每个亚能级都有等能量轨道（简并轨道）；④电子的自旋，方向用 表示。 电子在轨道中的分布遵循能量最低原理、Pauli不相容原理和Hund规则。 考试点考研网 s轨道是球形的；p轨道类似哑铃形，中间没有电子，称为节点，被节点分 开的区域分别用正（+）和负（-）表示。 （2）价键理论 两个含有单个电子的原子，若它们电子的自旋方向相反，则通过电子的配对， 在这两个原子间形成一个共价键，电子定域在两个原子核之间。共价键具有饱和 性和方向性。 （3）分子轨道 两个原子的原子轨道重叠，产生一种包含两个原子的新轨道，称为分子轨道。 如果两个具有同样符号的轨道重叠，则形成成键分子轨道，成键分子轨道比单个 原子轨道能量低；如果两个具有不同符号的原子轨道重叠，则形成反键分子轨道， 反键分子轨道比单个原子轨道能量高。 （4）碳原子轨道的杂化 ①sp3 3 杂化 一个s轨道，三个p轨道“杂化”形成四个等同的sp 杂化轨 3 3 道，每个sp 杂化轨道包含1/4s成分和3/4p成分；sp 杂化轨道的形状为一头 大，一头小。在碳原子中，四个sp3杂化轨道在空间的分布为大头的一瓣指向正 四面体的四个角顶，相邻两轨道对轴夹角为109°28ˊ。 2 2 ②sp 杂化 一个s轨道，两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp 杂化轨 道，每个sp2 2 杂化轨道包含1/3s成分和2/3p成分。在碳原子中，三个sp 杂化 轨道的对称轴在同一平面上，互成120°角，大头一瓣指向正三角形的三个角顶。 碳原子上另一个未杂化的p轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。 ③sp杂化 一个s轨道、一个p轨道“杂化”形成两个等同的sp杂化轨道， 每一个sp杂化轨道包含1/2s成分和1/2p成分。在碳原子中，两个sp杂化轨 道的对称轴互成180°角，余下的两个未杂化的p轨道相互垂直。 （5）σ键和π键 ①σ键 两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向相互重叠形成的键。σ键的 电子云围绕键轴近似柱形分布，因而σ键可自由旋转；σ键重叠程度大，能量低， 比较稳定。 ②π键 成键两原子除以σ键结合外，相互平行的两个p轨道侧面“肩并肩” 重叠形成的键。与σ键相比，π键重叠程度小，能量高，稳定性小。π