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- 2017-07-12 发布于湖北
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第八章醛酮醌汇编
苯醌 环状不饱和二酮,无芳香性,有烯烃和羰基化合物的典型反应: 醌羰基能分别和一分子或两分子羟胺加成得到单肟或双肟: 烯键的加成:碳-碳双键可和卤素、氯化氢等亲电试剂加成: 1,4-加成:醌相当于α、β不饱和羰基化合物,碳碳双键和碳氧双键共轭,可以和氢卤酸、氢氰酸、亚硫酸氢钠等发生1,4-加成 还原:苯醌和苯二酚之间氧化还原反应可逆, 用于制成氢醌电极: §11.9.3 蒽醌 芳香性;钝化 自然界的醌: 多数醌有颜色,是染料中间体,在生物体内有重要的作用: * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 反应机理: 酸 催 化 例: 酮与醇的作用比醛困难,但在酸催化下与乙二醇作用容易得到环状的缩酮。 应用: 例: 用于保护羰基 合成: 5、与H2O的加成 新加内容了解 HCH=O + HOH H2C(OH)2 CH3CH=O + HOH (CH3)2C=O + HOH CCl3-CH=O + HOH CH3CH(OH)2 (CH3)2C(OH)2 CCl3-CH(OH)2 (100%) (~58%) (0 %) 三氯乙醛水合物 (安眠药) 有吸电子基团可以形成稳定水合物。水合物在酸性介质中不稳定。 偕二醇 6、与维蒂西(Wittig)试剂加成p394 1954年维蒂西发表了由醛、酮与磷叶立德反
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