精有机合化学与工艺学.pptVIP

休克尔(Hückel)分子轨道理论（HMO） HMO主要用于含有离域?键的分子，认为?分子轨道是由原子的pz轨道线性组合而成的。 对于符合CnHn+2通式的线性共轭多烯而言，化合物的第i个?分子轨道能级Ei为： ?--库仑积分, 表示原子轨道能量 ?--交换积分, 表示原子轨道间相互作用时的能量 图 “4n+2”和“4n”个?电子的能级填充情况 Hückel指出，?电子对填入上述能级图时，只有当?电子对的总数是奇数（?电子总数为4n+2, n=0,1,2,3…）时，才能产生闭壳结构；如果当?电子对的总数是偶数， （?电子总数为4n, n=0,1,2,3…）时，则形成开壳结构。开壳结构分子通常是高度活波的，所以4n个?电子的环在化学上不稳定， ?电子总数为4n+2, n=0,1,2,3…时，才具有芳香性。 Hückel规则 20世纪30年代，德国科学家Hückel 根据分子轨道理论(HMO)提出了“4n+2”规则－－平面单环共轭烯烃含有“4n+2”个?电子的分子具有芳香性。 芳香性 6, 10, 14, 18….芳香性 十四轮烯 十八轮烯 复杂多环化合物的芳香性如何判断？ 判断下列分子是否具有芳香性？ 判断方法一：周边修正法 1954年，由Platt提出，认为可以忽略稠环中间的桥键而直接计算在外围可以离域的?电子数目，若满足4n+2规律，可初步判断该化合物具有芳香性。 试判断下