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果糖的结构
三、纤维二糖 纤维二糖是无色晶体,熔点225℃,是右旋糖,自然界中没有游离的纤维二糖。纤维二糖是纤维素的基本组成单元,可通过纤维素部分水解得到。 纤维二糖得分子式为C12H22O11,其组成、化学性质与麦芽糖相似。纤维二糖是由一分子β-D-葡萄糖的半缩醛羟基和另一分子D-葡萄糖的C4上的羟基失水而形成的,形成的是β-1,4-苷键,可被苦杏仁酶水解。 纤维二糖与麦芽糖的区别仅在于成苷的半缩醛羟基一个是β型,一个是α型,但在生理上确有很大差别。麦芽糖具有甜味而纤维二糖是无味的。前者可在人体内被酶水解消化,后者则不能。 多糖 多糖是由单糖通过苷键连接成的高分子化合物。如动、植物贮藏养分的糖元、淀粉等,组成植物骨架的纤维素都是多糖。 多糖的特点:无甜味,极少还原性,大多数难溶于水,有的能与水形成胶体溶液没有还原性和变旋现象。有些多糖的末端虽含有苷羟基,但影响对缝制质量很大,也不显示还原性和变旋现象。一、淀粉 1.淀粉的物理性质和结构 淀粉是无色无味的颗粒,广泛存在于各种植物及谷类中,人类最主要的食物,是人类三大营养素之一,也是重要的工业原料。 淀粉不溶于一般的有机溶剂,能吸收空气中的水分,在水中加热至60~68℃,其颗粒膨胀并产生悬浮液。但浓度增大时,可以变成粘稠的糊状液,使不透明的淀粉悬浮液变为透明的具有一定黏度的浆液,这种现象叫糊化。 淀粉用水处理后,得到的可溶解部分为直链淀粉,不溶而膨胀的部分为支链淀粉。一般淀粉中含直链淀粉10℅-20℅,支链淀粉80℅-90℅。 2.淀粉的化学性质 直链淀粉的基本结构单位是D-葡萄糖。许多D-葡萄糖通过α-1,4-苷键结合成链状。由于各个分子中只保留一个半缩醛-OH,在分子中所占的比例甚小,一般认为直链淀粉无还原性。 支链淀粉的主链也是由D-葡萄糖经过α-1,4-苷键连接而成,但它还有通过α-1,6-苷键或其它方式连接的支链。不易彻底水解,一般水解到1,6-苷键的分支处,水解受阻,有些胃功能较差的人吃糯食难以消化,就是这个原因。糯米中支链淀粉含量很高,糯米的“糯性”由此而来。(1)与碘作用 淀粉与碘发生很灵敏的颜色反应,常作为淀粉的鉴别。直链淀粉的构象并不是伸开的一条链,而是卷曲盘旋成螺旋状,每一圈螺旋约含六个葡萄糖单体,且螺旋圆柱正好容纳碘原子并吸附成包合物,显紫蓝色,支链淀粉则呈红色。 (2)水解反应 淀粉对碱的作用较稳定,但遇酸能发生水解,使大分子链断裂,聚合度降低。淀粉在酸性条件下或酶的催化下,可逐步水解为如下产物: 水解的中间产物糊精按其水解程度不同分为: 红糊精遇碘显红色,无色糊精遇碘不显色,并具还原性。糊精稍微溶于冷水,较易溶于热水,广泛用作增稠剂、粘合剂等。 第十六章 碳水化合物 有机化学 生物与化学工程系 教学指导 碳水化合物的定义和分类 单糖 重要的单糖 二糖 多糖 教学目的: 了解糖的来源和糖的分类; 熟悉糖的变旋现象; 掌握单糖的物理和化学性质; 了解二糖结构和性质; 熟悉纤维素的结构和性质; 掌握多糖结构和性质。 教学难点: 糖的变旋现象和命名规则 多糖的结构和性质 教学重点: 糖的变旋现象和命名规则 单糖的物理和化学性质 麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和性质 碳水化合物的定义和分类 碳水化合物又称糖,它们是自然界分布最广、数量最大的天然有机化合物,几乎存在于所有的生物体中。葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等都属于碳水化合物,是植物光合作用的产物。它们对于维持动植物的生命起着至关重要的作用,是构成植物细胞壁的主要材料,还是食品、酿造、纺织、造纸、建筑等工业不可缺少的原料。 碳和水结合的化合物用通式Cn(H2O)m来表示。但后来发现有些化合物在结构和性质方面都和糖类相似,但它们的分子组成并不符合通式,如 李糖是一种甲基 戊糖,它的分子式是C6H12O5。此外,有些分子组成符合上述通式的化合物,如乙酸,其分子式为C2H4O2,符合通式,但从结构和性质上看,不属于糖类,所以,“碳水化合物”不能确切地代表糖类化合物,但因沿用已久,所以至今仍普遍使用。分类:糖类根据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。单糖:最简单的碳水化合物,是不能水解的多羟基醛或酮,如葡萄糖、果糖。低聚糖:是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。最常见的是二糖,如麦芽糖、蔗糖。多糖:是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。如淀粉、纤维素等。 单糖 单糖分为两类:醛糖和酮糖。最简单的醛糖是二羟基丙醛,最简单的酮糖是二羟基丙酮。存在于自然界的大多数单糖是含有5个碳原子的戊糖和6个碳原子的已糖。 在碳水化合物领域中仍沿用着D、
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