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有机氟化学

本讲内容 背景介绍 含氟生理活性分子 氟利昂 高级灭火剂 抗粘材料/氟碳涂料 人造血液 氟碳相 氟在有机化学中的应用 超酸(新加) 氟化学反应的基本原理和反应规律 参考文献 背景介绍 Fluorine was first identified by Karl W. Scheele in 1771 and first isolated in 1886 by the French chemist Henri Moissan. Fluorined Molecules in Industry 氟利昂种类及命名规则 氟利昂名称通常以F开头,后面跟几个阿拉伯数字组成的符号来表示,如F112。这类有机氟化合物通常指甲烷和乙烷的氟化衍生物。 该数字命名法是美国化学家Henne、Midgley、McNary等人为了研究工作书写简便和保密起见而制定的。在三十年代和四十年代,美国杜邦公司独家使用这个命名方法,并用它来推销氟利昂冷冻剂产品。后来用户和各厂家都认为这套命名方法使用方便,容易记忆, 也较科学, 征得杜邦公司同意后,都先后使用这个数字命名方法。1957年6月3日,美国加热冷冻空调工程师协会八正式公布这个命名方法,规定了八条规则。 氟利昂命名八规则 个位数:氟的原子数。 十位数:氢的原子数加1。 百位数:碳的原子数减1(0省略) 按照碳为四价的原则, 余下的为氯原子数。 环状化合物, 数字前面加一个英文字母C,并用破折号隔开。 当溴原子部分取代或全部取代氯原子时,则在个位数字后加一个英文字母字母B, 再在字后面标上溴取代的原子数。 有异构体存在时, 如是最对称的,在个位数字后面不需标任何符号, 如对称性小和不对称的, 则分别在个位数字后标明a、b、c。对称性大小取决于碳原子两边原子量相加之和的差异性大小, 原子量差异小的先排, 差异大的后排。 如不饱和烯烃化合物, 则在千位数上用数字1表示。 氟利昂的用途 氟利昂主要用作制冷剂 氟利昂对地球的危害(破坏臭氧层) 氟利昂是臭氧层破坏的元凶,它是20世纪20年代合成的,其化学性质稳定,不具有可燃性和毒性,被当作制冷剂、发泡剂和清洗剂,广泛用于家用电器、泡沫塑料、日用化学品、汽车、消防器材等领域。20世纪80年代后期,氟利昂的生产达到了高峰,产量达到了144万吨。在对氟利昂实行控制之前,全世界向大气中排放的氟利昂已达到了2000万吨。由于它们在大气中的平均寿命达数百年,所以排放的大部分仍留在大气层中,其中大部分仍然停留在对流层,一小部分升入平流层。在对流层相当稳定的氟利昂,在上升进入平流层后,在一定的气象条件下,会在强烈紫外线的作用下被分解,分解释放出的氯原子同臭氧会发生连锁反应,不断破坏臭氧分子。科学家估计一个氯原子可以破坏数万个臭氧分子。 根据资料,2003年臭氧空洞面积已达2500万平方公里(非洲大陆面积大小) 。臭氧层被大量损耗后,吸收紫外线辐射的能力大大减弱,导致到达地球表面的紫外线B明显增加,给人类健康和生态环境带来多方面的危害。据分析,平流层臭氧减少万分之一,全球白内障的发病率将增加0.6-0.8%,即意味着因此引起失明的人数将增加1万到1.5万人。 氟利昂对地球的危害(破坏臭氧层) 由于氟利昂在大气中的平均寿命达数百年,所以排放的大部分仍滞留在大气层中,其中大部分停留在对流层,小部分升入平流层。   在对流层的氟利昂分子很稳定,几乎不发生化学反应。但是,当它们上升到平流层后,会在强烈紫外线的作用下被分解,含氯的氟里昂分子会离解出氯原子,然后同臭氧发生连锁反应(氯原子与臭氧分子反应,生成氧气分子和一氧化氯基;一氧化氯基不稳定,很快又变回氯原子,氯原子又与臭氧反应生成氧气和一氧化氯基……),不断破坏臭氧分子。   Cl+O3→O2+ClO ClO+O→O2+Cl   如此周而复始,结果一个氯氟利昂分子就能破坏多达10万个臭氧分子。总的结果,可以用化学方程式表示为: 2O3→3O2 (氟里昂分子起到催化剂作用) 《蒙特利尔议定书》 ?1987年9月16日,《蒙特利尔议定书》签署,这一天被联合国指定为国际保护臭氧层日。(26会员国,加拿大蒙特利尔) ??《蒙特利尔议定书》旨在保护臭氧层,为保护臭氧层打下了基础。协议签订后一个明显的成果是逐步淘汰氯氟碳化物。 据澳大利亚科学家乐观的预测,如果《蒙特利尔议定书》继续得以有效实施,臭氧屏障将于不久的将来开始复原,并将于2050年前完全复原。 氟利昂替代品 研究发现碳氟化合物(与氟利昂类似,只是分子中没有氯)不会破坏臭氧层,因此,可以用作氟利昂替代品,如今在生产中被广泛使用。 尽管碳氟化合物用途广泛,但是它仍旧是一种破坏力强大的温室气体 高级灭火剂 抗粘材料/氟碳涂料 氟碳涂料 氟碳涂料是指以氟树脂为主要成膜物质的涂料;又

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