羟基的保护与脱保护594.pptVIP

习题 简述有机合成中常见的羟基保护基及其脱保护方法 *  羟基的保护与去保护 * 羟基的保护(前言) 羟基广泛存在于许多在生理上和合成上有意义的化合物中，如核苷，碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、某些氨基酸的侧链。另外，羟基也是有机合成中一个很重要的官能基，其可转变为卤素、氨基、羰基、酸基等多种官能团。在化合物的氧化、酰基化、用卤代磷或卤化氢的卤化、脱水的反应或许多官能团的转化过程中，我们常常需要将羟基保护起来。 在含有多官能团复杂分子的合成中，如何选择性保护羟基和脱保护往往是许多新化合物开发时的关键所在，如紫杉醇的全合成。羟基保护主要将其转变为相应的醚或酯，以醚更为常见。一般用于羟基的保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等等。羟基的酯保护一般用的不多，但在糖及核糖化学中较为多见。 * 应用最广泛的几种保护基 硅醚保护基 苄醚保护基 烷氧基甲基醚或烷氧基取代甲基醚 其他保护基 三甲基硅醚 (TMS-OR) 叔丁基二甲基硅醚 (TBDMS-OR or TBS-OR) 叔丁基二苯基硅醚 (TBDPS-OR ) * 硅醚保护的优点 硅醚是最常见的保护羟基的方法之一。主要优点有： 易保护，也容易去保护 随着硅原子上的取代基的不同，保护和去保护的反应活性均有较大的变化。当分