溶解度分组试验-4课时.pptVIP

练习题：将下列化合物按照碱性强弱的顺序排列。 A：苯胺；B：2-硝基苯胺；C：2-甲基苯胺 答案：碱性强弱是比较N-原子上电子云密度的大小，甲基的给电子诱导效应使2-甲基苯胺N原子上的电子云密度大于苯胺；硝基的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应使得N原子上的电子云密度小于苯胺。 碱性强弱顺序为：CAB 溶 解 度 分 组 表 组别 溶解性 化合物类型 S1 溶水,乙醚 四个碳原子以下的醇,胺,醛,酮,醚,酸酐,酰胺,羧酸等 S2 溶于水, 不溶于乙醚 多元醇,氨基醇,多元酚,相对分子质量小的羟醛,羟酮,氨基酸,磺酸,有机盐,多元羧酸等 A1 溶5%NaOH, 5%NaHCO3 有二个或二个以上吸电子基团的酚,相对分子量大的磺酸,羧酸,氮原子上有二个芳香环的氨基酸等 A2 溶5%NaOH 不溶 5%NaHCO3 酚,烯醇,肟,亚酰胺,芳香磺酰胺,脂肪伯硝基或仲硝基化合物,硫酚等 B 溶5%HCl 胺,芳胺, 肼等 M 不溶5%NaOH和5%HCl 含N,S的中性化合物,有吸电子基团的芳香胺,二芳胺,三芳胺,酰胺,叔硝基物,亚硝基,偶氮基,磺酰卤,磺酰仲胺,芳香硝基化合物。 N 溶于浓H2SO4 不含N,S,P五个碳原子以上中性含氧化合物,不饱和烃,多烷基苯。 I 不溶浓H2SO4 脂肪族饱和烃,环烷烃,芳烃,卤代烃 例如：指出下列化合物属于溶解度组哪一组？说明理由。 甘油、苄醇、苯甲酸钠、苯乙醚、N,N－二甲基苯甲酰胺、丙酮、二苯醚、乙苯、三氯乙酸、二苯胺、2, 4-二硝基苯酚、α -萘酚 练习题： 1、写出符合下列条件的化合物，并写出结构式。 (1) 不溶于盐酸的胺类化合物 (2) 不含氧而属于N组的中性化合物 (3) 遇水发生分解的S1组化合物 2、利用溶解度试验鉴别下列各对化合物： (1) 正丙醇和甘油 (2) 苄醇和邻甲苯酚 (3) 苯甲醚和二苯醚 (4) 苯胺和二乙胺 (5) 4-溴-1-丁烯和1-溴丁烷 3、指出下列化合物属于溶解度组哪一组？说明理由。 甘油、苄醇、苯甲酸钠、苯乙醚、 N,N－二甲基苯甲酰胺、丙酮、二苯醚、乙苯、三氯乙酸、二苯胺、2, 4-二硝基苯酚、α -萘酚 4、某化合物能溶于无水乙醚，不溶于水，溶于5％NaOH。此化合物属于哪个溶解度组？ 2、利用溶解度试验鉴别下列各对化合物： (1) 正丙醇和甘油；(2) 苄醇和邻甲苯酚；(3) 苯甲醚和二苯醚；(4) 苯胺和二乙胺；(5) 4-溴-1-丁烯和1-溴丁烷 （1）正丙醇 CH3CH2CH2OH（能与水、醇、醚混溶 ）；甘油 HOCH2HOCHCH2OH （溶于水、醇，不溶于醚 ），能溶于乙醚的是正丙醇。 （2）邻甲苯酚：有酚气味。能与醇、醚及氯仿混溶，能溶于氢氧化 碱溶液，微溶于水。苄醇：微有芳香气味，灼烧味。易溶于丙酮，溶于醇、醚及氯仿，微溶于水。用碱液溶解，能溶解的就是苯酚，不易溶的就是醇。 （3） 苯甲醚：能与浓H2SO4形成盐，此盐能溶于过量H2SO4中。二苯醚：由于分子中有二个芳基，在浓硫酸中不能形成盐。溶于浓硫酸的为苯甲醚。 （4）苯胺：烷基被芳香环取代后，使胺的碱性稍有下降，但此胺仍可质子化，因此通常可溶于稀酸，列入B组。二乙胺：一个氨基，能溶于水和乙醚中，列入S1组。 （5） 4-溴-1-丁烯：不饱和烃与浓硫酸起加成反应，生成硫酸氢烷酯而溶于浓硫酸。1-溴丁烷：不溶于浓H2SO4，称为惰性化合物。如乙烷、苯、氯苯等均为I组。溶于浓硫酸的为4-溴-1-丁烯。 3、指出下列化合物属于溶解度组哪一组？说明理由。 甘油、苄醇、苯甲酸钠、苯乙醚、N,N－二甲基苯甲酰胺、丙酮、二苯醚、乙苯、三氯乙酸、二苯胺、2, 4-二硝基苯酚、α -萘酚 甘油：属于S2组，能溶于水，但不溶于乙醚的化合物； 苄醇：属于N组，含氧有机化合物，由于氧原子上未共用电子对的存在， 能与浓H2SO4形成盐，此盐能溶于过量H2SO4中； 苯甲酸钠：属于S2组，能溶于水，但不溶于乙醚的化合物，（有机盐）； 苯乙醚：属于N组，中性含氧化合物，含氧有机化合物，由于氧原子上未共用电子对的存在，能与浓H2SO4形成盐，此盐能溶于过量H2SO4中； N,N－二甲基苯甲酰胺：弱碱性，属于ArCONR2型，列入B组，ArNH2，ArNHR，ArNR2，ArCONR2，ArNHNH2等，不溶于水溶于5%HCl，列入B组。 丙酮：属于S1组，能溶于水，但不溶于乙醚的化合物；四个碳原子以下的醇,胺,醛,酮,醚,酸酐,酰胺,羧酸等。 二苯醚：属于I组，少数中性含氧化合物，如：二芳醚，由于分子中有二个芳基，在浓硫酸中不能形成盐, 列入I组。 乙苯：属于I组，饱和烃及其卤代物，简单芳烃及其卤