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第7篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别 第 20 章 有机化合物的来源和合成 有机化合物的来源 石油 石油的炼制 常见的石油化工产品 煤 煤的干馏 常规化石资源的储量 常规化石资源的储量 常规化石资源的储量 有机化合物的合成 有机化合物的合成 各官能团的形成 各官能团的形成 各官能团的形成 各官能团的形成 各官能团的形成 各官能团的形成 各官能团的形成 * * 2002/7/16 石油 天然气 煤 有机化合物的来源 天然产物 石油名称的演变 拉丁文petra(石头) 和oleum(油)的合成词 烃类化合物 碳,氢元素占95~99% 非烃类化合物 氧,氮,硫及其他 微量元素占1~5% 石油的成分 环烷烃 烷烃 芳烃 酚 卟啉 硫醇 石油是赋存于地下岩石孔隙中以碳氢化合物为主要成分的液态可燃矿产 一次加工 二次加工 三次加工 从地下开采出的原油经过一系列的加工处理生成各种石油产品的过程 脱水脱盐：去除Cacl2,Mgcl2 常压蒸馏，减压蒸馏 催化裂化 催化重整 石油焦化 加氢裂化 烃异构化 石油烃烷基化 烯烃叠合 石油产品精制 石油产品 褐色的柴油 淡黄色的煤油 透明的汽油 多种功能 的润滑油 深受赞美 的石蜡 默默无闻的 黑色沥青 无烟煤 88 高 低 0.5 烟煤 60 高 高 0.6 次烟煤 -- 中等 低 0.9 褐煤 22 低 低 1.0 含碳量(%) 热含量 硫 碳氢摩尔比 煤的化学组成 碳,氢,氧,氮,硫和硅,铝,铁,钙,镁 混合物,无单一分子结构,分子量从300~1000 由大量煤原子环组成 煤的分类 焦炉气 煤焦油 煤的干馏产物 CO,H2,CO2,CH4 苯,甲苯,二甲苯 将煤隔绝空气加热，分解生成固体液体气体的过程 苯,甲苯,二甲苯 乙炔 酚,甲苯酚 萘,蒽,菲 焦碳 1993世界天然气储量最多的国家 官能团间的转换 原料 目标化合物 原料不同，反应步骤不同，合成路线也不同 碳骨架的增长缩短或成环 有机合成路线的选择 立体构型的产生 选择合成路线的一般原则 原料容易得到－八个基础原料，十四种基本有机原料 反应步骤少，操作方便 产率高，副反应少 石油 八个 基础原料 十四种 基本有机原料 甲醇 甲醛 乙烯,丙稀,丁二烯 苯,甲苯,二甲苯 乙炔，萘 乙醇 环氧氯丙烷 乙酸 环氧乙烷 乙醛 甘油 异丙醇 丁醇 苯酐 辛醇 苯酚 丙酮 C=C的形成方法 卤烷脱卤化氢 连二卤烷脱卤素 醇脱水 ＋ 80％ 19％ 20％ 81％ Zn，乙酸 乙炔的烷基化 二卤烷消除卤化氢 C C的形成方法 酸化 －液NH3 －33℃ 烯烃的羟汞化－脱汞反应 烯烃的水合 烯烃的硼氢化－氧化反应 分子中引入羟基的方法 催化剂 羟汞化 脱汞 ①硼氢化 ②氧化 醛酮酸或酯的还原 卤代烃的水解 Grignard试剂合成法 分子中引入羟基的方法 ℃ 甲醇 由烃出发 从醇出发 卤素交换 C-X键形成的方法 H2SO4 回流 ℃ 丙酮 无过氧化物 醇的氧化 羰基合成 羧酸衍生物的还原 芳环的酰化反应 羰基的形成方法 － 二乙二醇二甲醚，－78℃ 酸化 ～170℃,～25MPa