一锅法合成3-溴丙基乙酸酯.pdfVIP

第 19卷 第4期 化 学 研 究 V01．19 No．4 2008年 l2月 CHEMICAL RESEARCH Dec．20o8 一 锅法合成3一溴丙基乙酸酯 杨晓娜，姜 恒，宫 红 (辽宁石油化工大学化学与材料科学学院，辽宁抚顺 113001) 摘 要：以1，3-丙二醇、氢溴酸(48％)和冰醋酸为原料，在带水剂的作用下，一锅法合成了3-溴丙基乙酸酯．考 察了带水剂及追加醋酸或醋酸酐量对产率的影响，并通过气质联用仪对粗产品进行分析测定，推断其反应机理． 结果表明：较适宜的合成条件为 1，3-丙二醇0．21mol，1，3-丙二醇与氢溴酸(48％)、冰醋酸摩尔比为 1：1：1．3， 在带水剂甲苯(21mL)的作用下，反应2．5h，反应结束前1h追加4．8mL醋酸酐，合成效果最好，产率可达到 95．7 ％ ． 关键词：3一溴丙基乙酸酯；气质联用仪；带水剂；一锅法 中图分类号：0623．42 文献标识码：A 文章编号：1008—1011(2008)04—0048—40 One-·potSynthesisof3-·BromopropylAcetate YANGXiao-na，JIANG Heng，GONGHong (CollegeofChemistryandMaterialsScience,LiaoningShihuaUniversity,Fushun113001，Liaoning,China) Abstract：3·Bromopropylacetatewassynthesized in onepotreaction oftrimethyleneglycolwith an aqueoussolutionofhydrogenbromide(48％)andaceticacid(molarratio，1：1：1．3)．Theeffectsof water-·carryingagentsandtheadditionalquantityofaceticacidoraceticanhydrideontheyieldwerein-· vestigated，meanwhile，thecrudeproductwasanalyzedbyGC—MS andthereactionmechanism was proposed．Theexperimentalresultshowedthattheoptimal conditionwasasfollows：themolra ratioof trimethyleneglycol，hydrogenbromideandaceticacidwas1：1：1．3．Whentrimethyleneglycolwas 0．21mol，refluxed2．5hwith21mLtoluene．After1．5h，additional4．8mLaceticanhydridewas added．theyieldof3-bromopropylacetatewashighupto95．7％ Keywords：3-bromopropylacetate；GC／MS；water—carryingagent；one—potsynthesis 溴代乙酸酯及溴代醇是两类重要的精细化工中问体，广泛用于合成医药 ¨ 、农药 、染料 、聚合 物 卜等多种化工行业．研究表明，双官能团化合物溴代醇的溴及羟基基团均有较高的活性，但在碱性条件 下不稳定，羟基上孤对电子易进攻溴元素而形成醚，导致合成效率降低．而溴代乙酸酯类化合物在一定条件 下可脱酯释放羟基 ¨ “j，起到暂时保护羟基官能团的作用，从而避免了副反应的发生，所以合成溴代乙酸酯 已成为近年来精细化工领域的研究热点． 3．溴丙基乙酸酯(学名：乙酸一3．溴丙酯)作为一种重要的有机化学原料和中间体，现有的制备方法有：以 1