上海交大有机化学电子教案lecturech08.pdf

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上海交大有机化学电子教案lecturech08

第八章 卤代烃 R-X §8.1 卤代烃的分类,命名和结构 一.卤代烃的分类 伯卤烃: RCH X 2 仲卤烃: R CHX 2 叔卤烃: R3C CH X 2 烯丙式: RCH=CH-CH X, 2 X 乙烯式: RCH=CH-X, 二、命名 1. 习惯命名法某基卤 CH Cl (CH ) CHI (CH ) CHCH Cl (CH ) CBr 异丁基氯 3 3 2 3 2 2 3 3 C H CH Cl 苄基氯 6 5 2 CH =CHCH Cl 烯丙基氯 2 2 CH =CHCl 乙烯基氯 2 C H Cl 苄基氯 6 5 2. 系统命名法: 最长碳链为主链, 氯素和烃基作为取代基. 按最低系列原则确定其编 号.当氯素和烃基有相同编号时, 使烃基编号较小.较优基团的命名,烷基, 氯素. CH CH CH Br CH CH CH CH CH CH 3 2 3 2 2 3 CH3 CH3 Br 2-甲基-2-溴丙烷 3-甲基-4-溴己烷 1 Cl Br F CH CH CH C CH CH CH CH =CCH Cl 3 2 2 3 2 2 CH(CH ) CH 3 2 3 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 2-甲基-3-氯-1-丙烯 CH =CHCH CHCl 2 2 4-氯-1-丁烯 CH3 CH2 C CHCH CHCH2 Cl H Br CH3 Br C2H5 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯 (s)-2-溴丁烷 三.结构 C X 有偶极距≠0 CH2 CH2 Cl P- π共轭,稳定,偶极矩小 C Cl 键长172pm, 偶极矩1.45D. 小于 CH3 CH2 Cl (178pm,

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