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上海交大有机化学电子教案lecturech08
第八章 卤代烃 R-X
§8.1 卤代烃的分类,命名和结构
一.卤代烃的分类
伯卤烃: RCH X
2
仲卤烃: R CHX
2
叔卤烃: R3C
CH X
2
烯丙式: RCH=CH-CH X,
2
X
乙烯式: RCH=CH-X,
二、命名
1. 习惯命名法某基卤
CH Cl (CH ) CHI (CH ) CHCH Cl (CH ) CBr 异丁基氯
3 3 2 3 2 2 3 3
C H CH Cl 苄基氯
6 5 2
CH =CHCH Cl 烯丙基氯
2 2
CH =CHCl 乙烯基氯
2
C H Cl 苄基氯
6 5
2. 系统命名法:
最长碳链为主链, 氯素和烃基作为取代基. 按最低系列原则确定其编
号.当氯素和烃基有相同编号时, 使烃基编号较小.较优基团的命名,烷基,
氯素.
CH CH CH Br CH CH CH CH CH CH
3 2 3 2 2 3
CH3 CH3 Br
2-甲基-2-溴丙烷 3-甲基-4-溴己烷
1
Cl Br F
CH CH CH C CH CH CH CH =CCH Cl
3 2 2 3 2 2
CH(CH ) CH
3 2 3
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 2-甲基-3-氯-1-丙烯
CH =CHCH CHCl
2 2 4-氯-1-丁烯
CH3
CH2 C CHCH CHCH2 Cl H Br
CH3 Br C2H5
2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯 (s)-2-溴丁烷
三.结构
C X
有偶极距≠0
CH2 CH2 Cl P- π共轭,稳定,偶极矩小
C Cl 键长172pm, 偶极矩1.45D. 小于 CH3 CH2 Cl (178pm,
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