有机化学第四章烷烃.ppt

* 【课　　时】4学时 【教学内容】 熟悉：1.烃和烃的分类 2.烷烃的结构 3.烷烃的同分异构 4.烷烃的命名 掌握：烷烃的化学性质 1.卤代反应（重点反应式；自由基的稳定性） 2.氧化－燃烧反应、裂化反应 了解：1.烷烃的物理性质 2.烷烃的制备方法 3.常用烷烃 第四章 烷 烃 烃(hydrocarbon)：仅有碳和氢两种元素组成的化合物 烷烃：碳原子以单键相连，其余价键均与氢结合的饱和脂肪烃 第一节 烷烃的结构 一、碳原子均为sp3 杂化 二、烷烃结构 4个σCsp3-H1s C-H键长110pm， ∠ HCH=109.5° 甲烷 乙烷分子 各原子之间都以单键相连，键角接近109°28′ 乙烷的球棒模型 丁烷的分子的球棒模型 由于σ键可以任意旋转，烷烃产生无数种构象，其优势构象是对位交叉式，因此直链烷烃呈锯齿状存在。 第二节 烷烃的同分异构 1、 碳链异构 2、 对映异构 1 2 3 4 5 6 7 8 伯碳原子( 1° )：1、5、6、7、8 仲碳原子( 2° ) ：4 叔碳原子( 3° ) ：3 季碳原子( 4° ) ：2 伯氢原子( 1° H ) 仲氢原子( 2° H) 叔氢原子( 3° H) 3、碳原子的种类 第三节 烷烃的命名 1、普通命名法(common nomenclature) (1)直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃，分别用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示碳原子的个数，在加上词尾“烷”。 CH4 ：甲烷 (methane) C2H6 ： 乙烷 (ethane) C3H8 ：丙烷 (propane) C4H10 ： 正丁烷 (n - butane) 如： 10个碳原子以上直链烷烃的用中文数字命名。如： C11H24 ：正十一烷(n - undecane) C12H26 ：正十二烷 (n - dodecane) C20H42 ：正二十烷(n - eicosane) (2)烷烃异构体的命名 n- 己烷 n-hexane iso-己烷 isohexane neo-庚烷 neohexane ? ? (1)直链烷烃的命名 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。 2、系统命名法(systematic nomenclature) 1892年，日内瓦开了国际化学会议，制定IUPAC命名法。 1960年，我国制定了我国的系统命名法。 1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。 (2)支链烷烃的命名 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 ①、选含取代基最多的、最长碳链作为主链，“某烷”。 ②、编号：取代基的位次最小（阿拉伯数字编号）。 ③、写名：取代基的位置、数目和名称，位次和取代基名称之间要用“-”连接。 1 2 3 4 5 6 3 – 乙基己烷 3-ethyhlexane （3） 系统命名法要点 注意： 2 , 3 , 3 , 5 – 四甲基己烷 1 3 2 5 6 4 3–甲基– 5 – 乙基庚烷 5 – ethyl –3 –methylheptane 等距 不同种取代基，优先基团后列出 多个同种取代基 等长 2，3， 5 – 三甲基– 4 – 丙基庚烷 2，3， 5 – trimethyl –4 – propylheptane 1 2 3 4 5 6 7 如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在括号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。 2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷2-甲基-5,5-二-1′ ,1′ -二甲基丙基癸烷 1′ 2′ 3′ 1′ 2′ 3′ 1、物态：C1-C4气体,C5-C17液体,C18以上固体 2、沸点：碳原子增多，沸点升高；同分异构体 中支链 越多，沸点越低。 3、熔点：碳原子增多，熔点升高，但不如沸点规律，