选修五第三节卤代烃.pptVIP

反应机理 ◆卤代烃的活泼性： * * 你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？ Do you know? 聚四氟乙烯 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？ Do you know? 氯乙烷 CH3CH2Cl C C H H Cl H H H C C F F F F [ ] n 卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后形成的化合物。 卤代烃造福于人类 七氟丙烷灭火剂 有机溶剂氯仿（CHCl3） 医用药品 卤代烃危害于人类 氟利昂（CCl2F2） 我们的爸爸死于皮肤癌，我们的妈妈也死于皮肤癌，都是氟利昂惹的祸。 南极上方的臭氧层空洞 What do you think of it？ C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H 一.溴乙烷分子组成和结构 二．溴乙烷的物理性质 实验探究1 取一滴管溴乙烷于小试管中，观察颜色状态。向试管中加入两倍体积的水，振荡，观察溶解情况。 溴乙烷 加水振荡 水层 分界线 结论：无色液体，难溶于水，密度比水大。 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体，结构相似的卤代烃随碳原子数增多，沸点依次升高。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 卤代烃的物理性质： 三．溴乙烷的化学性质 溴乙烷的结构特点：由一个乙基（ CH3CH2-）和一个溴原子（ -Br ）组成。 1．CH3CH2Br 在结构上可以看成是一个-Br 取代了CH3CH3中的一个H原子。 回忆：CH3CH3主要的化学性质是什么？ 在光照条件下，可以和卤素单质发生取代反应。 H H | | H—C—C—Br | | H H 类比一：和卤素单质溴的反应 光照 CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 CH3CH2Br +Br2 CH3CHBr2+ HBr 结论：溴乙烷也可以在光照条件下和卤素单质继续发生取代反应，生成多种多卤代烃。 三．溴乙烷的化学性质 溴乙烷的结构特点：由一个乙基（ CH3CH2-）和一个溴原子（ -Br ）组成。 H H | | H—C—C—Br | | H H 2．CH3CH2Br 在结构上也可以看成是CH3CH2-取代了HBr中的H原子。 回忆：HBr有哪些化学性质？ 可以和硝酸银溶液、碱溶液等物质发生反应。 结论：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 现象：没有浅黄色沉淀产生。 HBr+AgNO3 = AgBr↓+ HNO3 CH3CH2Br + AgNO3 → ? 类比二：和硝酸银溶液的反应 实验探究2 取一滴管溴乙烷于小试管中，加入适量硝酸银溶液，并滴加几滴稀硝酸酸化，振荡，观察现象。 一滴管 溴乙烷 反应后溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 HBr +NaOH = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH → ？ 类比三：和NaOH水溶液的反应 实验探究3 两滴管 20% NaOH水溶液 水浴加热 结论：溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br-。 现象：产生浅黄色沉淀。 H2O △ CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH+HBr NaBr+H2O 合并 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H H | | H—C—C—Br | | H H 结构分析 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。 化学性质 推断 水 解 反 应 消 去 反 应 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 ◆主要的化学性质： 3、溴乙烷的化学性质 ①、水解反应（取代反应） 条 件 NaOH水溶液，加热 NaOH H2O 卤代烃