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肉桂酸的应用与合成 蒋卫华，孟启 (常州大学 石油化工学院 ，江苏 常州213264) 摘要：本文介绍了肉桂酸的应用及其合成方法，并对其合成工艺的优缺点进行评述。 关键词： 肉桂酸 应用 合成 中国分类号：O657.3 文献标识码： 文章编号： The Application and Synthesis of Cinnamic Acid Jiang weihua, Meng Qi (Changzhou University,School of Petrochemistry Enginerring,Changzhou 213164,China) Abstract :The applications of cinnamic acid and its synthesis methods werer introducted in the paper . And the advantages and disadvantages of the synthesis process were reviewed. Keywords : cinnamic acid , application, synthesis, 肉桂酸(cinnamic acid)又名桂皮酸，学名β-苯基丙烯酸或亚苄基乙酸 ,其性状为白色或淡黄色微细针状结晶性粉末 ,具有树脂和蜂蜜的香。肉桂酸有顺反两种异构体（通常以反式存在），天然品为反式且以游离态或化合态的形式存在于苏合香脂、桂皮油、罗勒油中。肉桂酸易溶于热水、有机溶剂和大多数非挥发性油类 ,难溶于冷水中，受热易脱羧基而成苯乙烯 。 1.肉桂酸的应用 肉桂酸是一种重要的有机化工原料，广泛应用于药物、香精香料以及感光材料等精细化工产品的制备[1]-[2]。 1.1医药 在医药行业中肉桂酸比较早的开发应用就是用于合成治疗冠心病药物心可安、乳酸心可定、心痛平；用于合成治疗脑血栓、脑动脉硬化、冠状动脉硬化等病症的肉桂苯哌嗪的中间体；近年来研究还发现肉桂酸对胃癌细胞具有诱导分化作用[3]。此外，肉桂酸还可用于局部麻醉剂、抗炎、止痛、抗传染、血管扩张剂、抗溃疡剂和低血糖等药物的制备。 1.2农药 肉桂酸对果蔬食品具有保鲜防腐作用。据不完全统计，我国每年因加工贮藏不善而导致粮食损失高达20%-30%，水果蔬菜在运输中的损失高达40%-50%。因此，肉桂酸用于粮食、水果和蔬菜的贮藏保鲜具有广阔的市场前景。此外在农业上肉桂酸还可用作长效杀菌剂、植物生长促进剂和除草剂等。研究还发现肉桂酸对铜绿微囊藻和斜生栅藻具有抑制作用,为水华生物的治理寻找了一条安全有效的途径[4]。 2.3香精香料 肉桂酸是一种微有桂皮味的香料，在调和苹果、樱桃、水果以及花香等香精时具有很好的保香作用，而且能使主香料的香气更加清香透发；也可作为香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中芳香混合物。由于肉桂酸沸点较分子量相近的其他有机物高 ,因此也常被用作香料中的定香剂[5]。 2.4食品 肉桂酸是国家标准规定允许使用的食用香料之一，在食品中可以作为定香剂以及香料使用；肉桂酸的防腐杀菌作用可用于食品、蔬菜、水果的防腐保鲜；此外，在葡萄酒中添加适量的肉桂酸还可使其色泽光鲜。　　　　 2.5其它 肉桂酸还可作测定铀和钒的试剂；作分离钍的试剂；镀锌的缓蚀剂； 聚氯乙烯的热稳定剂；聚氨基甲酸酯的交联剂；聚己内酰胺的阻燃剂；表面活性剂等等。 2.肉桂酸的合成 目前，肉桂酸的合成主要有Perkin法、Knoevenagel法和苯乙烯-四氯化碳法，此外还有苯乙烯-二氧化碳法、苯乙烯-一氧化碳法、苄叉二氯-无水醋酸钠法、苯甲醛-醋酸法、苯甲醛-乙烯酮法、苯甲醛-丙酮法等等。归纳起来就是分别以苯甲醛、苯乙烯和苄叉氯等为原料，再选择适当的其它物质合成肉桂酸。现作归纳如下： 2.1以苯甲醛为原料 2.1.1 Perkin法[6] 工业和实验室中合成肉桂酸普遍采用的一种方法，即以苯甲醛和醋酐为原料，在弱碱的作用下醛作为受体，乙酸酐的α- H被夺去后以负离子的形式作为给予体，进行亲核加成，最后生成肉桂酸。常用的催化剂一般为醋酸钾（钠）、碳酸钾等。反应式如下： 该方法具有原料易得、操作简单、流程短、条件温和、分离简单、产物纯度高且不含氯离子、成本低等优点。但存在乙酸酐的活性低、反应温度高、时间长、易聚合、产率不高等缺点。因此选择合适的催化剂和阻聚剂，对提高该反应的产率显得尤为重要。 2.1.2 Knoevenagel法[7]- [8] 以苯甲醛-丙二酸为原料，催化作用下生成肉桂酸，常用的催化剂是吡啶。反应式如下： 该方法具有工艺简单、操作方便、反应温度低、产物纯度和收率较高等优点 ,但所使用催化剂六氢吡啶具有难闻气味 ,不易回收且有一定毒性，此外所使用的原料丙二酸价格也较