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第六炔烃和共轭烯烃
第六章 炔烃和共轭烯烃
;第一部分 炔烃
第二部分 共轭双烯;第一节 炔烃的异构和命名
第二节 炔烃的物理性质
第三节 炔烃的结构
第四节 炔烃的制备
第五节 炔烃的化学性质;第一节 炔烃的异构和命名;几个实例;第二节 炔烃的物理性质;杂化方式: SP3 SP2 SP
键角: 109o28’ ~120o 180o
键长不同
碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm
(Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp)
C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm
(Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs)
轨道形状: 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆
碳的电负性: 随 S 成 份 的 增 大, 逐 渐 增 大。
pka: ~50 ~40 ~25;一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备;二、 用末端炔烃直接氧化制备
三、 用金属有机化合物制备;一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成
二 炔烃的加氢和还原
三 炔烃的亲电加成和自由基加成
四 炔烃的亲核加成
五 炔烃的氧化;一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成;R-C?CH;RC?CH + HOBr RC ?C-Br + H2O;4 末端炔烃与醛、酮的反应;二 炔烃的加氢和还原;1 催化加氢;2用碱金属和液氨还原;*1 钠的液氨溶液的制备
Na + NH3(l) Na + + e- (NH3)
Li ,K C2H5NH2 蓝色溶液
*2 反应体系不能有水,因为钠与水会发生反应。
*3 与制NaNH2的区别
Na + NH3 (液) NaNH2;1 加卤素;2 加 HI 和 HCl;3 加 HBr;4 加 水;官能团异构体:分子式相同、分子中官能团不同而产生的异构体。;定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成
反应称为炔烃的亲核加成。;2. CH?CH + CH3COOH;RC?CR’;RC?CH;第一节 双烯体的定义和分类
第二节 双烯体的命名和异构现象
第三节 共轭体系的特性
第四节 价键法和共振论的处理
第五节 分子轨道处理法
第六节 狄尔斯-阿尔德反应
第七节 橡胶;第一节 双烯体的定义和分类;第二节 双烯体的命名和异构现象;无法改变的S-顺构象;第三节 共轭体系的特性; 共轭体系发生共轭加成的实例;第四节 价键法和共振论的处理;二 提出共振论的科学历史背景;2 有机结构理论的电子学说;三 共振论学习提纲; 2 写共振式的原则要求
3 共振结构稳定性的判别
4 共振结构对杂化体的贡献
5 共振论对1,3-丁二烯某些特性的解释
6 共振论的缺陷;共振论对1,3-丁二烯既能发生1,2-加成,又能发生1,4-加成的解释;第五节 分子轨道处理法;二 直链共轭多烯的?分子轨道及有关概念;1 对键长平均化的解释;?-?;3 对易极化-折射率增高的解释;5 对1,3-丁二烯既能发生1
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