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2017-07-16 发布于河南
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用硼氢化钠还原羧酸机制.ppt

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用硼氢化钠还原羧酸机制

硼氢化钠还原羧酸机理及应用举例;NaBH4的四氢硼阴离子，具有以硼原子为中心的四面体结构，氢原子处在四面体的四个顶点上，可能释放出的氢负离子碱性很强并具有强亲核性。 ;二、硼氢化钠应用背景;三、硼氢化钠还原羧酸机理;; 2008年，Yasumitsu Suzuki等利用计算机建立反应过渡态模型，表明硼氢化钠在还原羰基时是以一个包括Na+，羰基氧和硼的一个复杂过渡态进行的。 ; 近年报道的各种硼氢化钠体系能增强硼氢化钠的还原性或π-面选择性，基本上都是因为加入的新基团使BH4-的负氢亲核性增强，或使羰基双键电子拉向氧增强羰基C的缺电子性。如，在I2-NaBH4体系中，I+离子与羰基氧形成离子对使双键电子拉向氧，羰基炭形成缺电子中心更易接受BH4-的进攻。 ;四、举例说明; 2. ZrCl-NaBH4体系还原羧酸时，在室温下即可获得很高的产率。; 3. 以NaBH4-I2体系还原羧酸???，室温条件下反应，可以获得较高的收率。需要注意的是，当苯环上为相邻的羧基和脂基时，只有羧酸被还原。; 4. 采用卡特缩合剂（BOP reagent）-NaBH4体系可以很容易的实现羧酸的选择性还原，而-NO2、-CN、-COOR等不被还原。