二茂铁及乙酰基二茂铁的制备1.pdf

实验#2 二茂铁及乙酰基二茂铁 警示 这些材料所叙述的实验可能是危险的 因此需要高标准的安全训练 特殊的设备和装置 并在合适的人员监管下才能进行 对于履行这样的安全程序和措施 你负有全部的责任和义务 并独自承担其风险 对于所提供的任何材料的内容或其执行情况 MIT 将不负任何责任和义务 不承担任何风险 法律提示 麻省理工学院 化学系 5.310 化学实验课 实验#2 二茂铁及乙酰基二茂铁的制备1 .实验目的及背景 本实验的主要目的是: 1. 提供较简单的共价化合物二(五合环戊二烯基)铁[( 5-C5H5) 2Fe,俗 二茂铁] 的合成经验.( 1) 2. 熟悉惰性气氛下的操作. 3. 了解薄层色谱作为分析工具和柱色谱作为提纯手段的使用方法. 在合成过程中,学生将遇到诸如重结晶 蒸馏 惰性气氛下进行反应等操作 这些都是合成 化学中的常用技术 背景 二茂铁在历史上是一个重要的分子 早在 1951 年人们认识到 C10H10Fe 具有 三明治 夹 心结构 并由此合成了大量的过渡金属的有机金属化合物 随着有机金属化学领域的不断发展 已生产出数量庞大的一类化合物 在 类化合物分子中有饱和的基团 不饱和的基团或芳香基 团与中心金属直接键合 二茂铁表现出典型的芳香化合物的性质 该化合物在高于500 OC 时仍保持稳定 不易与酸 或碱反应 但对氧化剂颇敏感 两个茂环上的所有碳原子均通过两个环上的 电子与中心亚铁 离子形成相等的化学键 二茂铁的环戊二烯基不象典型的环戊二烯会发生加成反应 但容易发 生芳环上的亲电取代反应 在催化剂 AlCl , H PO 催化和适当的反应条件下 乙酰化的主要 3 3 4 产物可以是单取代产物 2 或是双取代产物 3 在特殊的反应条件下 学生可确定主要产物 为橙色的乙酰二茂铁 2 或红色的1 1-二乙酰二茂铁 3 1 本实验由 M D. Gheorghiu 改进 采用 Ac O / H PO 进行酰化 采用微量的化学药品 本实验包括 2 3 4 以前的教师 教科书以及其他参与过本课程的人员的贡献 1 实验#2 二茂铁及乙酰基二茂铁 1 2 3 .安全 注意 实验中首次使用的化学药品在实验步骤中用星号标出 有关化学药品的更多信息见 附件A 本实验中大量使用的有机液体试剂 二甲亚砜 二甲氧基乙烷 环戊二烯和二环戊二烯都 具挥发性 会产生有毒蒸汽 应避免吸入 对这些有机试剂进行的操作必须在通风橱内进行 1. 二环戊二烯 有毒液体 常规小心处理 不得摄入 若溅在皮肤上 用清水冲洗 2. 氢氧化钾 KOH 强腐蚀性化学药品 常规小心处理 避免与衣物和皮肤接触 若溅出立即用大量清水冲洗 3. 氯化亚铁 FeCl2 亚铁盐 可能有毒 常规小心处理 不得摄入 4. 二甲亚砜[DMSO (CH ) SO] 不考虑其毒性 但它可增加皮肤对其他物质的渗透性 3 2 因此它可造成其他更为有害的化学物质穿透皮肤的天然屏障 当皮肤的非渗透性被 DMSO 改变后 通常认为对皮肤无害的物质会变成为危险物 若DMSO 溅在皮肤上 充分用肥皂洗除涤后用大量清水冲洗 5. 盐酸 HCl 强酸性液体 与皮肤接触会造成灼伤 若溅到身上或衣服上 立即脱 掉污染的衣物 用大量的清水冲洗 6. 丙酮 (CH COCH ):有机溶剂 常规小心处理 远离明火 有机废