双酰基硫脲类衍生物的合成与植物生长调节活性的分析.pdfVIP

摘要 植物生长调节剂是现代农药的一个重要组成部分，利用它，人们可以把作 物的生长调控在对人有利的方向上。我们将已经报道的某些具有较好植调活性 的取代芳酸(或取代芳氧乙酸)和对一苯二氧乙酸引入到所要合成的目标化合 物中来，期望获得良好的植物生长调节活性。 本论文中，设计并合成了三个系列共三十个双酰基硫脲类新化合物，对合 成方法进行了探究，并改进了取代苯氧乙酸和对一苯二氧乙酸的合成方法。用 IR．1胁m承，MS及元素分析对其结构进行了表征。并进行了植物生长调节活性 的测试，从中发现了某些化合物具有良好的植物生长调节活性。 酰基硫脲类化合物具有广泛的生物活性，已经被用作杀虫剂、杀菌剂、除 草剂及植物生长调节剂等。而多胺类也是一类重要的植物生长物质。将二者结 合，我们设计了一类具有双酰基硫脲结构的化合物，其结构式如下： 系列I： 多亚甲基一二芳酰基及芳氧乙酰基双硫脲类衍生物 点趣唧H测HlN点～ 我们以PEG一600为催化剂，用相转移催化法合成了这个系列的化合物，与 酰基硫脲的经典合成方法相比，此方法具有反应条件温和、操作简单、产率较 高等优点，是一种制备酰基硫脲的好方法。 取代芳胺具有较好的生物活性，也是一类重要的促进植物生长的物质，作 为与系列r化合物的植物调节活性的对照，我们又设计了第二系列具有双酰基 硫脲结构的化合物，其结构式如下： 系列II：多亚甲基一二酰基二芳胺基双硫脲类衍生物 删瓜趣㈣盏N纛脯 我们以乙腈为溶剂回流的方法合成了庇类化合物。 此外，芳氧乙酸衍生物中某些化合物是应用广泛的植物生长调节剂，在一 个分子中，引入两个芳氧乙酰基后，其促进小麦幼苗生长的功效将大大增强。 为此，我们还设计了第三系列具有双酰基硫脲结构的化合物，作为与系列lI含 脂肪二酸结构化合物的对照，从中发现其植物生长调节活性规律，其结构式如 下： 系列皿：二芳胶基一对苯二氧乙酰基双硫睬类衍生物 i宵严气 霄f ArNHCNHCCH’0飞庐OEHCNHCNHALr 。 一 飞 ／ 我们用快速方法，合成l，4一苯二氧乙酸，该方法克服了相转移催化法原料 配比不合理的弊端，还大大地缩短了反应时间、提高了产率、简化了后处理步 骤。并将l，4一苯二氧乙酸作为中间体，分别以BTEAC、PEg一600为催化剂。用 相转移催化法合成了该系列化合物。 用IR、1HNMR、MS及元素分析对上述三个系列化合物进行了结构表征，对 波谱数据进行了分析，结果表明所合成的化合物即为目标化合物。 此外，用小麦牙鞘法、黄瓜子叶法及黄瓜生根法对三个系列的化合物进行 了植物生长调节活性的测试，结果显示，化合物I，、I；、I。、II。、II。、flL、 Ⅲ。、ⅡI。、Ⅲ。等具有良好的植物生长调节活性。 关键词：双酰基硫脲 对一苯二氧乙酸 相转移催化 合成 植物生长调节剂 Abstract of the Plant isone the of parts growthregulator important isusedtoactonthe themselvesand Pesticides，it crops directly controlstheir on wills．Wehaveintroducedsubstituted growth