四苯基卟啉合成条件优化研究.pdf

第38卷第 3期 当 代 化 工 Vo1．38．No．3 2009年6月 ContemporaryChemicalIndustry June，2009 四苯基卟啉合成条件优化研究 项 伟 ，赵 瑞，魏生银，回雁东 (中国石油抚顺石化公司催化剂厂，辽宁 抚顺 113001) 摘 要：探讨了合成四苯基卟啉的工艺条件，并得出适宜的合成四苯基卟啉的反应条件，催化 剂用量为9．6g,m(吡咯)：m(苯甲醛)=1：1．2，溶剂为 165mL，反应时间为 120min，此时所得的产品 质量最大为 1．1872g，收率为 12．32％。 关 键 词： 四苯基卟啉；合成；收率 中图分类号： TQ253 文献标识码：A 文章编号： 1671—0460(2009)03—0209—40 卟啉(Porphyrins)是卟吩(Porphine)Pt-环带有 研究。随着研究的进一步深入 ，卟啉化合物显示 取代基的同系物和衍生物的总称 1J【。卟啉是一类 出越来越重要的用途，近年来大量的卟啉新试剂 广泛存在于动植物中，具有特殊生理活性的化合 被合成出来。国内的研究起步较晚7【】，1979年童沈 物 ，血红素、叶绿素是其典型代表。卟啉类化合 阳首次向国内介绍了这类高灵敏度试剂在分析 物，由于其母体卟吩具有刚性兼有柔性的大环共 化学中的应用，此后卟啉类试剂的合成和应用在 轭结构 ，因而，具有一定芳香性 、稳定性好、光谱 国内得到较快的发展。 响应宽、对金属离子络合能力强，一般都为具有 卟啉类试剂在合成方面所面临的两个问题 高熔点的深色结晶。 是：一是产率较低，一般在 10％左右；二是合成条 由于卟啉化合物的特殊结构及性能 ，因而有 件苛刻。本文是根据文献中所介绍的方法，所考 广泛的用途。如天然卟啉化合物具有特殊的生理 察的因素有催化剂用量、苯 甲醛用量、溶剂用量 活性，生命过程中的许多功能都与金属卟啉有 和反应时间，采用 L9(3)正交试验来考察和优化 关。另外，在其它许多领域，如在材料化学、药物 四苯基卟啉的合成条件。作为卟啉系列试剂中间 化学 、电化学、光物理与光化学 、分析化学 、有机 体 ，旨在提高产率 、反应条件温和、合成性能更 化学 、仿生化学、光化学等领域都具有十分广阔 佳。 的应用前景6[-9]。 1 实验部分 卟啉化合物的合成有着悠久的历史2[-6]，卟啉 化合物的合成由四苯基卟啉开始，早在上个世纪 1．1 仪器及试剂 30年代，国外学者就开始了对卟啉化合物的研 干燥箱，数显恒温水浴锅 ，精密增力电动搅 究，Rothemud在 1935年将吡啶与苯 甲醛在封管 拌器，电光分析天平，连续可调控温电热套，三氯 中加热反应 ，合成了四苯基卟啉，揭开了卟啉化 甲烷 ，无水 乙醇，吡咯，苯甲醛，二氯甲烷，中性氧 合物人工合成的序幕。20世纪7O、80年代Adler 化铝。 在卟啉合成方面作了大量卓有成效的工作，优化 1．2 工艺流程 了缩合反应条件，大大推动了卟啉化合物的合成 本实验采用工艺流程简图见图 l。 收稿 日期：2009—05—27 作者简介： ~(1977_)男，辽 抚顺人，工程师，2001年毕业于抚顺石油学院精细化工专业，现从事于催化剂的研发与生