试验指导阿司匹林制备.docVIP

实验一 阿司匹林的制备工艺 阿司匹林（aspirin），化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，为解热镇痛药，用于治疗感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。化学结构式如下： 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp135℃～140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。一 实验目的 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作； 熟悉搅拌使用方法。 二 实验原理 三 实验材料与设备 实验设备与仪器 真空泵、托盘天平、球形冷凝管、100mL三口烧瓶、电热套、布氏漏斗、滤纸、抽滤瓶、100mL圆底烧瓶、烧杯（250mL，500mL、1000mL）、温度计、量筒、药匙。 实验试剂 水杨酸、浓硫酸、乙醇、冰醋酸、醋酸酐、浓盐酸、活性炭 四 实验步骤 1 、水杨酸酯化 在装有球形冷凝器的100mL三口瓶中，加入水杨酸g和醋酐mL中速搅拌，浓硫酸5滴。加热搅拌，待温度升至70℃时，维持在此温度反应30分钟。停止搅拌，，将反应液倾入mL冷水，继续搅拌，至阿司匹林析出。滤，用少量洗涤得粗。 2 、阿司匹林精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中，加入0mL乙醇，于水浴加热至阿司匹林全部溶解，稍冷加入活性炭回流脱色10分钟，趁热过滤。将滤液慢慢倾入75mL水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，，用少量洗涤，计算率。 五 注意事项 （1） 水杨酸应当预先干燥，醋酸酐也应是新蒸的并且纯度较高；取用浓硫酸、醋酸酐的量筒和反应器也应干燥。 （2） 醋酸酐具有催泪性和腐蚀性，取用时必须在通风橱中进行，不慎沾上时应及时用大量清水冲洗。 （3） 反应温度不宜过高，时间也不要太长，否则会增加副产物的生成。 （4） 用溶剂重结晶时溶液不宜加热过久，也不宜采用高沸点溶剂，因为乙酰水杨酸容易受热分解。 （5） 乙酰水杨酸受热后溶液分解，分解温度为128℃～135℃，熔点较难测定，在测定熔点时，可以先将载体加热到120℃左右后再放入样品测定。 （6）水杨酸原料中可能混有苯酚等杂质，在制备阿司匹林过程中会产生乙酰苯酯和阿司匹林苯酯，它们在碳酸钠中不溶。 （7）在制备过程中，会由于反应不完全而带入未反应的水杨酸；在成品储存过程中也会发生酯基的水解而产生水杨酸。水杨酸的存在不仅增加对人体胃肠道的刺激，而且还较易氧化成一系列醌式有色物质，这是阿司匹林不稳定变色的主要原因。 六 思考题 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？ 本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？ 水杨酸5g 乙酸酐7ml 100ml三口烧瓶 回流装置，中速搅拌 加入 浓硫酸4-5滴 水浴加热 保持70℃ 反应澄清液 冷却5分钟 将反应液到入80ml冷水中 减压过滤，抽干 100ml三口烧瓶 白色沉淀(粗产品) 水浴加热回流 粗产品溶解 加入10ml乙醇 冷却2分钟 1勺活性碳 回流10分钟 减压过滤 75ml沸水 白色晶体(计算产率) 冷却室温 减压过滤