有机物的化学性质.docVIP

《有机化学基础》总结——有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： 反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2氧化反应：在空气中燃烧： 3、裂化反应：  （二）烯烃 1加成反应：烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如： 反应物 与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2） R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） 氢气（H2） R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3 水（H2O） R—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl） R—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl 2、氧化反应 （1）酸性高锰酸钾溶液。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O22CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3加聚反应单烯烃加聚的通式为 ：二烯烃化学性质 （3）全加成 2、加聚反应 （三）炔烃 1乙炔的氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性2C2H2+5O24CO2+2H2O 2、加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2CH3CH3 HC≡CH+H2OCH3CHO 3加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） 芳香烃 介于单键和双键之间的独特的键 1、取代 （1） 卤代： （2）硝化： 2、氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 2+15O212CO2+6H2O 3、加成 ：苯与溴水、卤化氢、水等不反应。 苯的同系物的性质：甲基活化的邻、对位 （1）取代反应——甲基苯环活化 （2）氧化反应 加成反应苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如： 卤代烃 化学键断裂部位： 1、水解反应（或取代反应） C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 2、消去反应 如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 醇 1、与金属Na的取代C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 注意：可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数 醇：H2 2:1→一元醇 1:1→二元醇 2:3→三元醇 2、乙醇与HX反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 3、脱水： 分子内脱水：消去反应 分子间脱水：取代反应 C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O 4、氧化 催化氧化 注意： ①机理：去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子 ②羟基位于主链链端被氧化生成相应醛；如果羟基不在主链链端，则被催化氧化为酮。即： ③从上述反应机理看，催化剂不是不参加化学反应，只是在反应前后质量及化学性质不变。 ④是由下面两个反应合并而来： 注意：羟基碳上有氢的醇才能被氧化 醇还能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被直接氧化为乙酸。 5、酯化反应 （七）苯酚 1弱酸性：（石炭酸） （1）和金属Na反应 （2）和碱（NaOH）反应 （3）和Na2CO3反应 Na2CO3→ ： ②醇和苯酚具有相同官能团——羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。 2取代反应 苯酚可以与浓溴水发生反应： ： 溴只能取代羟基的邻位、对位上的氢 1mol可以和3mol Br2反应，此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。 溴水必须为浓溴水 3显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应 ： ①此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。 ②苯酚与FeCl3溶液反应类似于Fe3+与SCN—的显色反应。苯酚与FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。 4加成反应苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。 5氧化反应： （1）易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 （2）苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。 醛、酮 1还