杂环鄄双氰乙基系列分散染料的合成 - chemical journal of chinese .pdf

Vol.34 高等 学校 化 学 学报 No.3 2013年3月 摇 摇 摇 摇 摇 摇 CHEMICALJOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES摇 摇 摇 摇 摇 摇 590 ~595 doi:10.7503/ cjc 摇 摇 杂环鄄双氰乙基系列分散染料的合成、 表征及染色性能 刘摇 伟,赵摇 莹,余泽华,李文兰,万晓巧 (中南林业科技大学应用化学研究所,长沙410004) 摘要摇 以4个杂环芳香胺为重氮组分,3个N,N鄄二氰乙基芳香胺为偶合组分,经重氮化、偶合反应合成了 12个杂环鄄双氰乙基系列偶氮物;采用紫外鄄可见吸收光谱、红外光谱及核磁共振氢谱等对其结构进行了表 征;还考察了它们在涤纶织物、乙酰化杉改性木粉和氰乙基化改性木粉上的染色性能. 结果表明,12个偶氮 物为目标产物,在N,N鄄二甲基甲酰胺(DMF)中的最大可见吸收波长为417 ~621 nm,摩尔吸光系数均大于 10 . 这些化合物染色涤纶织物的色光分属黄色、红色、紫红色和蓝色系列,并具有高水洗牢度和高日晒牢4 度;染色乙酰化木粉和氰乙基木粉的色光和水洗牢度与染色涤纶织物相近. 这12个分散染料具有色谱范围 广、色泽鲜艳、高发色强度和高牢度等特点,可用于多种纤维的染色. 关键词摇 分散染料;染色;氰乙基;杂环芳香胺;改性木材 中图分类号摇 O625;TQ61摇 摇 摇 摇 文献标志码摇 A摇 摇 摇 摇 [1,2] 偶氮有机物的合成和应用一直是有机合成领域研究的热点 ,偶氮分散染料由于给人们带来了 [3,4] 多彩的世界从而受到研究者的青睐并得到迅速发展 . 目前,偶氮分散染料的研发正朝着色泽鲜艳、 高发色强度及高牢度特色的方向发展[5~8]. 研究表明,以杂环芳香胺为重氮组分制得的偶氮类分散染 料具有鲜艳的色泽和高发色强度[9~11] ;以含N,N鄄二氰乙基结构的芳香胺为偶合组分制得的偶氮类分 散染料具有高日晒牢度和高水洗牢度[12~16] ;而以杂环芳香胺为重氮组分,同时以含N,N鄄二氰乙基结 构的芳香胺为偶合组分合成的杂环鄄双氰乙基系偶氮类分散染料则兼具色泽鲜艳、高发色强度、高皂洗 牢度和高日晒牢度等优点[15,16]. 目前,偶氮分散染料主要用于聚酯纤维和醋酸 纤维的染色,但随着新的染整技术的发展和新型分 散染料的研发, 分散染料的应用范围越来越广 泛[17,18]. 近年来,分散染料用于改性木材的染色进 一步拓展了其应用范围[19~21] ,也为木材着色增添 了新的技术手段. 本文以2鄄氨基鄄5,6鄄二氯苯并噻唑、2鄄氨基鄄6鄄硝 基苯并噻唑、3鄄氨基鄄5鄄硝基鄄2,1鄄苯并异噻唑和2鄄氨 基鄄3,5鄄二硝基噻吩等4 个杂环芳香胺为重氮组分, 以N,N鄄二氰乙基苯胺、N,N鄄二氰乙基间甲苯胺和 N,N鄄二氰乙基间氯苯胺等3 个芳香胺双氰乙基化 合物为偶合组分,经重氮化、偶合反应合成了12个 偶氮有机物(见Scheme 1),确认了其分子结构,并 用它们对涤纶织物、乙酰化改性木粉和氰乙基化改 Scheme 1摇 Synthetic routes of twelve heterocyclic鄄 性木粉进行了染色研究. dicyanoethyl azo compounds 收稿日期:2012鄄08鄄08. 基金项目:国家自然科学基金(批准号资助. 联系人简介:赵摇 莹,男,教授,主要从事精细化学品研究. E鄄mail:zhaoying42@ 摇 No.3 摇 刘摇 伟等:杂环鄄双氰乙基系列分散染料的合成、表征及染色性能 591 1摇 实验部分 1.1