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2000年高考英语试题与答案(全国卷)
一、羧酸的结构、分类和命名;第一节 羧 酸 ;(二)分类;(三)命名; ; ; ; ;羧酸的系统命名与醛基本相同。; 三、羧酸的物理性质
1、 常温下,1~9个碳原子直链饱和一元羧酸为
液体。
2、低级饱和一元脂肪酸可与水混溶。
3、 羧酸的沸点高于相近分子量醇的沸点。
; 四、羧酸的化学性质
说明: p –π共轭降低了C=O碳原子的电正性
①不利于羰基发亲核性反应
② p –π共轭使O 上电子云密度降低,有利于氢离解。
③–COOH具有 – I效应, α–H活性增加。
H
R –CH–COOH ;(一)羧酸的酸性与成盐
① – I效应:使羧酸根负离子更稳定,使酸性增强。; ;强;CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH;二元羧酸;2.羧酸的成盐反应;应用:; (二)羧酸衍生物的生成
定义:羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物。
羧酸衍生物(四种):酰卤、酸酐、酯、酰胺。
1、酰卤的生成
;2、酸酐的生成
五元环或六元环的酸酐,可由二元酸加热,由分子内失水而得。
;3、酯的生成
说明:反应是可逆的,为提高收率,常选择加入过量廉价的酸 或醇。
同位素标记法:标记参加反应的醇分子中含18O,生成的酯中含有18O。说明醇是亲核试剂。
;
问题:二氢山米丁是扩张冠状动脉的药物,指出分子中含有
的酯键和手性碳。
; 4、酰胺的生成
酰胺键: - CO-NH - ;COONa;(2)α–H的卤代反应;OH;(三)脱羧反应
定义:羧酸失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。
CH3COOH CaO, NaOH (高温高压) CH4+CO2
说明:脂肪酸α-位上有吸电子基团存在时,易发生脱羧反应。
?
(四)α-氢原子的卤代反应
CH3CH2CH2CH2COOH+Br2 CH3CH2CH2CHCOOH
Br
说明:可制备α-羟基酸、β-羟基酸、α、β-不饱和酸及二元酸
;二元羧酸的脱羧反应;3.己二酸、庚二酸; 第二节 取代羧酸
(Substituted carboxylic acid);一、羟基酸;羟基丁二酸
(苹果酸);间羟基苯甲酸;醇酸和酮酸的体内化学过程; 第四节 与医学有关的化合
一.(一).甲酸
(三) 乙二酸(草酸)
;二. (五) 水杨酸
(一)乙酰乙酸 (β-丁酮酸 )
脂肪代谢的产物
(还原酶) β-羟基丁酸
(脱羧酶) 丙酮
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