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第 四 章 醌类化合物;含义:具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成分的总称。 　　 主要包括:苯醌、萘醌、菲醌、 蒽醌。 　　　　　 　;第一节 结构和分类; 举例：;胡桃醌（ａ-萘醌） β-萘醌 amphi - 萘醌;举例：;菲醌: 邻菲醌、对菲醌;蒽醌 ;1、4、5、8 —— ａ位 2、3、6、7 —— β位 9、10 —— meso位，又称中位; 双 蒽 核;（ 二蒽酮类 ） ;1、均以母核的衍生物形式存在，主要 取代基：羟基、甲基、甲氧基、羟 甲基、羧基等。 2、以游离形式存在。 3、以苷的形式存在：氧苷为主，碳苷。 ;第二节 醌类化合物的性质;三．酸碱性; 酸碱性;四．颜色反应; 颜色反应;颜色反应; 颜色反应; 颜色反应; 鉴别依据：; 颜色反应;反应类型;第三节 醌类检识 ;第四节 醌类化合物的波谱特征;1．紫外可见（UV）光谱：共轭特征 2、红外光谱（IR）: 官能团特征 3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架 （ 1H谱）: 基团特征 4、质谱（MS ）：分子量（M+.）; 苯 醌 ～240nm 强峰 ～285nm 中强峰 ～400nm 弱峰;苯甲酰基 252nm 325nm ;羟基蒽醌： ;第一峰与羟基数目的关系：;第五峰与结构的关系：;醌类母核; 羰基 苯环 羟基 （1675～1653 cm-1 ） (1600～1480 cm-1) (3600～3130 cm-1);缔和羟基 ;吸收峰向低波数位移;ａ-OH数 蒽醌类型 游离羰基频率 缔合羰基频率 频率差;3.核磁共振氢谱(1H-NMR谱) ;蒽醌芳环上质子：;(3)取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 ;取代基质子δ及对芳环质子的影响 :; 甲氧基质子δ4.0～4.5（ｓ） （供电基，δ邻、对芳氢-0.45）;取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 :;取代基 类型;;引入羟基（邻对位定位基） 邻、对位电子云密度↑，δ↓ 间位电子云密度减少，δ↑ ;5．质谱（MS） ;（1） 对苯醌的质谱特征;对苯醌的质谱裂解规律：;对苯醌的质谱裂解规律：;m/z 50;1、游离蒽醌分子离子峰（M+）为基峰。 2、碎片离子为相继??去两分子的CO及相 应的双电荷离子峰。 3、蒽醌苷得不到分子离子峰，基峰为苷元离子峰。 ;m\z 208