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有机化学第三版答案南开大学出版社第十三章
宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院 * 宁夏大学化学化工学院 * 习题与解答 * 宁夏大学化学化工学院 * 1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。 解:该化合物λmax: 317nm。计算过程如下: 215(母体烯酮)+5(一个环外反键)+30 (一个延伸共轭双键)+39(同环二烯)+10 (α-位烃基取代)+18(δ-位烃基取代) =317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。 * 宁夏大学化学化工学院 * 解:该化合物的结构可能是: λmax的计算值: 215 + 10 +2 × 12 = 249 nm 与实测值248非常接近。 3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N; * 宁夏大学化学化工学院 * * 宁夏大学化学化工学院 * * 宁夏大学化学化工学院 * 4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下,写出A和B的结构式 * 宁夏大学化学化工学院 * 解: * 宁夏大学化学化工学院 * 5.化合物C4H9NO的1H NMR谱图数据为δ1.85(单峰, 1H), δ2.90(三重峰,4H)。它的红外光谱图如下,写 出它的结构式。 解: * 宁夏大学化学化工学院 * 6.?化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下, 写出它的结 构式。 * 宁夏大学化学化工学院 * 解: 7.?化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下, 写出它的 结构式。 * 宁夏大学化学化工学院 * 解: * 宁夏大学化学化工学院 * 8.?化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应,但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰,3H), δ2.6(双峰,2H), δ3.2(单峰,6H), δ4.7(三重峰, 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。 * 宁夏大学化学化工学院 * * 宁夏大学化学化工学院 * 9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100(基峰),m/e 198相对强度 26,m/e200相对强度25。写出它的结构式。 解: IR: 1690cm-1 与苯环共轭的羰基吸收。 826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。 MS: m/e 198 , m/e 200 其强度比为:26:25说 明分子中含有Br * 宁夏大学化学化工学院 * 基峰 m/e 183 为 产生 m/e 198 为 m/e 200 为 宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院 宁夏大学化学化工学院
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