关于1.4有机物分子式与结构式的确定 课件.pptVIP

二甲醚 乙醇 未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种：乙醇和二甲醚。到底是哪一种呢？ * 三、分子结构的鉴定 鉴定分子结构的方法有哪些？各有什么优缺点？ 学与问 (1)化学方法： (2)物理方法： 质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。 以官能团的特征反应为基础，当结构比较复杂时，往往耗费大量的时间。 * (1)原理： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 1、红外光谱（IR） (2)作用： 推知有机物含有哪些化学键、官能团。 * 红外光谱鉴定分子结构 * 图1-17 未知物A的红外光谱图 可以获得化学键和官能团的信息 结论：A中含有O-H、C-O、C-H键。 因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。 * 例2、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 * 【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结 构，请写出该分子的结构简式。 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 * 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用 核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环 境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原 子的这种差异被称作化学位移δ，而且吸收峰 的面积与氢原子数成正比。 2、核磁共振氢谱（NMR） (1)原理： * (2)作用： 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的类型及数目。 * 核磁共振仪 * CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1 图1一8未知物A的核磁共振氢谱 * 从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道： (1)红外光谱图表明有羟基—OH、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰； (2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。 * 例3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ②写出该有机物的可能的结构简式： ①写出该有机物的分子式： C4H6O CH3CH=CHCHO 说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3 * 【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 ? * 【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH * 科学视野 X—射线是一种波长很短(约10—8cm)的电磁波。X—射线晶体衍射技术用于有机分子(特别是复杂的生物大分子)结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息，近年来已成为物质结构测定的一种常规技术。 人们借助于可见光在物体表面的散射，可以看清楚它的外形和表面，但要“看清”分子的结构，就要依靠和分子及化学键尺寸相匹配的X—射线。 X—射线和晶体中的原子(或离子)间的相互作用，可以产生衍射图形。经过计算可以从衍射图形获得分子结构的有关信息，包括键长、键角及分子的三维结构等。 * 研究有机化合物的一般步骤和方法 结构 相对分子 质量