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第三节 化合物表示 化学命名 线形符号表示法 结构编码 结构信息的表达 化合物结构的特殊标记  立体化学表征  三维结构表征  分子表面 化学信息学研究内容 结构数据库 定量构效关系  分子模拟 结构解析表征  化学反应与合成设计 分子结构是指分子内原子通过 其相互间的化学键连接的方式  对已知化合物结构信息进行标引、存储、检 索和管理  关联化学结构与化合物性质，用作分子设计 结构参数  合成路线的最优设计  药物设计领域用于生物大分子与药物分子结 构匹配检索…… 3.1 化学命名 IUPAC  IUPAC命名法包括了IUPAC规定的一系列的命名法 ，它规定了从有机到无机、从分子到高分子及各方 面化学术语。 COOH COOH NH NH 2 2 IUPAC：2-氨基-3苯丙酸 2.2 线形符号表示法 ISIS Draw 1960~1970盛行 2.2 线形符号表示法--SMILES ISIS Draw SMILES(Simplified Molecular Input Line Entry System) 文本编码简洁，多用于互联网和在线服务 SMILES 语法 原子用各自的原子符号表示；有歧义的双字母符号 必须写在方括号中。否则，不许另加字母。 SMILES 语法 不相连的结构，各部分用圆点分开。各部分的排列 是随意的。 SMILES 语法 单键、双键、三键及芳香键（或共轭）分别表示为- 、= 、#及: 单键和芳香键可以省略；分支用括号表示。 SMILES 语法 /smiles/index.html 环用分别的数字表示两个连接“连接”的环原子， 用同一数字表示断开的两个原子。 芳香性结构使用小写字母表示芳香结构中的原子。 o1cccc1 c1c2(cccc1)cccc2或者c1cc2ccccc2cc1 思考题 Sybyl线形符号表示法SLN SLN显性表示 首字母大写，两个字母的第二个小写，氢原子标明。 .表示结构中新的部分的开始 SLN线性表示 环的闭合通过键和前面原子的一个给定ID数表示。 ID是个正整数，位于原子后面的方括号内，@表示环 的结束。 方括[]号或尖括号表示立体结构或电荷。 商业软件包：Alchemy2000 ，ChemDraw, CLIFF ， Tripos 的CONCORD 2.2 线形符号表示法 各种方法比较 3.3 结构编码— 图论 拓扑图：以原子为点，键为边 图论中，图不包含几何的信息。带权的图在节点 处有数字或符号，两个节点可用多边相连。 Konigsberg(柯尼斯堡)七桥问题 18世纪 1 2 3 4 5 6 7 问题：能否从河岸或小 岛出发，恰好通过每一 座桥一次再回到出发地? 1736年，欧拉证明问题不成立 图论基础 a b 边附属