选修5第二讲第二节 芳香烃.pptVIP

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°,苯为平面形分子。 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构简式 (5) 结构式 或 【复习】回忆苯的物理性质？ 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 【思考与交流】填空 P37 2、稠环芳香烃 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。 苯与甲苯性质比较 苯不能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化， 但苯的侧链烃基却能被酸性高锰酸钾溶液所氧化（使酸性高锰酸钾溶液还原褪色） 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 对比： 苯的同系物的特性—— 可使KMnO4(H+)溶液褪色 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 只有与苯环直接相连的烷基碳上有氢才能被氧化 不论侧链多长，均能在连接苯环的碳上氧化为苯甲酸，可以此区别苯和苯的同系物，也可区别于烯烃、炔烃（因为苯同系物要剧烈振荡后才能使高锰酸钾褪色，烯、炔较易褪色；且苯同系物不使溴水褪色）. 学评P47- 3 思考：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4? CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 30℃ 2，4，6－三硝基甲苯 (TNT) ㈡ 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 甲基使苯环邻、对位上氢活性增强，所以甲苯的硝化反应比苯容易进行，生成三硝基甲苯。 侧链使苯环的邻、对位H活性增强，更易被取代(可一取代或三取代) 一种淡黄色的针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利。 对比： 2. 苯的同系物的卤化反应 条件一：光照 条件二：FeCl3 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 菲 苯并芘 【归纳】 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃 环烷烃等 烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩ 十九世纪初，由于冶金工业的发展,需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 【芳香烃的来源】 历史回顾 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 芳香烃及其化合物的来源 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是