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1
第十五章 胺
一、 分类和命名
1.分类 胺可看作氨的烃基衍生物
⑴ 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺
⑵ 据NH 上H原子被取代的数目可分为
3
第一胺(伯)RNH2 一个H原子被取代
第二胺(仲)R2NH 二个H原子被取代
第三胺(叔)R3N 三个H原子被取代
⑶ 据氨基的数目可分为 一元胺、二元胺和多元胺
⑷ 季铵类 季铵盐和季铵碱
2 .命名 注意:胺、氨、铵的意义
⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体
CH NH 甲胺 ; Me CHNH 异丙胺; Me NH 二甲胺
3 2 2 2 2
⑵ 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面
CH NH CH CH 甲乙胺 或 N—甲基乙胺
3 2 3
⑶ 多烃基胺、多元胺
CH NHCH 二甲胺; (CH ) N 三甲胺; H N CH CH NH 乙二胺
3 3 3 3 2 2 2 2
⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体
CH CHCH CHCH CH CH CHCH
3 2 3 3 2 3
CH NH N(CH CH )
3 2 2 3 2
2-氨基-4- 甲基戊烷 2-二乙氨基丁烷
⑸ 季铵类
+ —
季铵碱: Me N OH 氢氧化四甲铵
4
1
2
季铵盐:
甲胺(31 ) 乙烷(30 ) 甲醇(32 )
沸点(℃) -7 -88 64
+ -
[Me3NEt] Cl 氯化三甲基乙基铵
Me + -
N H I 碘化二甲铵
2 2
二、胺的物理性质和光谱性质
1.物理性质
① 沸点:比相应的醇、酸低,并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
正丙胺(伯) 甲乙胺(仲) 三甲胺(叔)
沸点(℃) 47.8 36 ~ 7 2.87
伯仲叔胺的沸点差异,主要决定于它们分子间是否能形成氢键,和形成氢键能
力的大小。显然,叔胺没有 N-H 键,因此不能形成氢键,沸点较低。
② 水溶性:低级易溶于水,随烃基的增大,水溶解度降低。
而所有的三类胺都能与
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