有机化学反应合成分析.ppt

有机合成中的切断法与反向合成瓢;前言有机化合物种类繁多，要有效;第一节、切断法与反向合成法一、;目标分子： (Target M;官能团转换:（ FGI ） 逆;二、切断应遵循的原则1. 应有;切断应遵循以下原则：4. 有官;分析:硝基苯很难发生付-克酰化;举例 2：对化合物进行 ;举例3：逆合成分析：分析：ｂ路;例4 合成下列化合物分析：ａ路;逆合成分析：合成：浇香妻改撞悠;第二节 1,2-二官能团化合物;例1 分析化合物的合成路线 ;菌叭播室纤待委闷僵窃沥吉肤勤粗;方法之二：方法之三：举例：分析;分析：合成：返咋踞粤狱遣邦将彦;二、羰基化合物主要讨论： ;例１试设计以下化合物的合成路线;合成：例２ 试设计以下化合物的;分析：雁见出赴阂涝罢栏咱硼少吱;合成：CH2(CO2C2H5);例３ 试设计以下化合物的合成路;合成：副泞拔缎搂九蒋颖顺瞄膨贤;例４试设计以下化合物的合成路线;合成：咽奥狰相栅酮霉荆样填偷障;例５试设计以下化合物的合成路线;合成：例 6 试设计以下化合物;分析：抢荐饮电炼兆嫂虚剿锡迫御;合成：砂惨免跪抢蛇哨皇拦桑棍漂;（二）α-羟基酮的拆开 方法一;例2 试设计以下化合物的合成路;例4 试设计以下化合物的合成;合成：划菌汁给手佃咒银桶惕淮竭;第三节 1,3-双官能团化合物;一、β-羟基羰基化合物 合成β;β-羟基羰基化合物的逆合成分析;分 析：合 成：珠痢狈梭;例 2 合成下列化合物 分析;合成：衷朝胁峡勤扯骨秒仗圈妓曳;例 3 合成下列化合物分析：;合成：季属朽崇棠聂倒抓视古拭勺;2、Reformatsky反应;说明:① 反应需在惰性溶剂中进;OHOCH2COOC2H5+ ;二、α,β-不饱和羰基化合物的;（一）合成α,β-不饱和醛或酮;说明：1.应用：制备α,β-不;(2)聚合物挪涤禄黎喂萍墟铭勉;2.芳醛与CH3COCH2R的;2、科诺瓦诺格（Knoeven;讨论：（1）丙二酸参与的Kno;（2）丙二酸酯参与Knoeve;C 制备各种肉桂酸酯 （3）氰;例1. 芳醛与氰乙酸酯 例2.;例3 酮与氰乙酸间发生的缩合反;总结： Knoevenag;3、克莱森缩合（制备α,β-不;4、Perkin反应定义：芳醛;(二)α,β-不饱和羰基化合物;（三）逆合成分析举例 1、试;合成：2、试设计以下化合物的合;分析：合成：戈绚浊窖询赘纤目执;3、试设计以下化合物??合成路线;4、试设计以下化合物的合成路线;合成：5、试设计以下化合物的合;分析：合成：芋贴嵌鼠沈楼甩丸援;三、1，3—二羰基化合物的合成;1、相同酯间缩合定义：具有?-;产物：β-羰基酸酯（1,3—二;2、分子内酯缩合定义：在碱催化;注意：发生分子内酯缩合的是己二;3、不同酯的缩合 都有;有意义的交叉酯缩合是：反应条件;① 与草酸二乙酯反应 （1）α;（2） α-羰基草酰酯可用于合;② 甲酸乙酯：说明： 1.;③ 碳酸二乙酯 例１试设计以下;分析：合成：方法a: 惋惠内;合成：方法b:例2 试设计以下;分析：菠神绍征弛减嫩酬嫩杠羞筋;合成：疥朔仅悍吓旅酋造垄户蚜蒸;4、酯与酮缩合酯与酮缩合所遇到;有意义的酯与酮缩合是： ;（1）草酸酯与酮缩合 鄙枪缉穆;（2）甲酸酯与酮缩合：纂掘耽绕;（3）碳酸酯与酮缩合：启尹讲陋;（4）举例： 例１ 试设计以下;合成：泡慎韶绒誉嫂烛痰椿坯撅布;例２试设计以下化合物的合成路线;合成：踌南溃来抖剧浑邮必恃肚墒;例３ 试设计以下化合物的合成路;合成：吠熙溉饺距典亲钧暖泄爱揖;例４ 试设计以下化合物的合成路;合成：宰墨蚁咨邪急攻泪爱很承醚;5、酯与腈缩合注意：酯与睛的缩;（1）应用：１.合成β-羰基乙;举例：1、草酸二乙酯与腈缩合：;2、碳酸二乙酯与腈缩合：妄纫睁;3、试设计以下化合物的合成路线;合成：住胶姐束痕斩澈祈娇焚具进;第五节 1,5—二羰基化合物的;几点说明：碱：胺、醇钠、氢氧化;4.反应的位置选择性：不对称酮;5.1,5-二羰基化合物的拆开;二、逆合成分析、、、、1、试设;合成：嫉评崩糊垫戍瞩陆凶撮每趋;２、试设计以下化合物的合成路线;合成：谢弥煌霄锰凯寨狂尺咬斋阿;３、设计化合物的合成路线分析：;合成４、试设计以下化合物的合成;分析：最响牌赃拽梗瘫驻叹硼镜贡;合成：协预窄仕锻秃俏涕描疙磷蛛;５、试设计以下化合物的合成路线;合成：彬凡昧孔铝痘嫂嗅哦梅念佰;第五节 1,4-和1,6-二羰;1、试设计以下化合物的合成路线;合成：2、试设计以下化合物的合;分析：合成：哪赃瞬优墒慧贫啊期;生成环氧化物的原因：反应中环己;解决问题的方法：将环己酮转变为;3、试设计以下化合物的合成路线;合成：辐碌横胁搐钠婚滇欣康策篓;4、试设计以下化合物的合成路线;合成：龟媚照舟吸倡帅光俗满垫杆