专题28. 怎样进行有机物合成和推断解题突破.docVIP

专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破 1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 2.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： 3.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： Br2CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br Br2 4.4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下： 已知： （1）写出反应类型A→B ，E→F 。 （2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；③含—COO—基团。 （3）写出C→D的化学方程式 。 由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）写出物质G的结构简式 。 （5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为： 提示：①； ②；③ 5.有机物A（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到。 （1）A分子式为 。D的结构简式为 。 （2）由C生成D的反应类型为 。 （3）E中的手性碳原子的个数是 。 （4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应。则F的结构有 种。 （5）写出由B制备化合物G（其结构简式如 右图所示）的合成路线流程图（无机试 剂任选）。 合成路线流程图示例如下： 6.近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下： 氯吡格雷