中药化学-刘老师课件-第六章.pptVIP

第六章 黄酮类化合物 (flavonoids) 第一节 概述 经典含义：基本母核为2-苯基色原酮(2-phenylchromone)类的化合物。由于该类化合物大多呈黄色或淡黄色，且分子中多含酮基，因此称为黄酮。 现在黄酮类化合物(flavonoids)泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结（具有C6-C3-C6骨架）而成的一系列化合物。 第一节 概述 黄酮类化合物是一类在提取、分离及结构测定等方面研究得很成熟的化合物。自1814年第一个黄酮类化合物白杨素(chrysin)至2003年共发现9000多个黄酮类单体。在天然有机化合物中为数量较大的一类成分。 黄酮类化合物类型多，分布广泛。 黄酮类：唇形科、玄参科、爵床科、苦苣苔科、菊科等 黄酮醇类：双子叶木本植物的花和叶 二氢黄酮类：蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科 二氢黄酮醇类：豆科 异黄酮类：豆科蝶形花亚科、鸢尾科 双黄酮类：裸子植物松柏纲、银杏纲、凤尾纲 在植物体内大多与糖结合成苷，部分游离 一、生物合成途径 黄酮类化合物由复合型生物合成途径生成，即分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。 二、生物活性 扩张冠状血管作用：葛根素(puerarin)、银杏叶总黄酮治疗冠心病。 降低血管脆性及异常通透性：芦丁(rutin)、橙皮苷(hesperidin) 、d-儿茶素(d-catechin)用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药。 保肝：水飞蓟素(silymarin)、异水飞蓟素(silydianin)治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病辅助药。 解痉作用：异甘草素(isoliquiritigenin)，大豆素等有类似罂粟碱样的解除平滑肌痉挛的作用，治疗缓解高血压患者的头痛症状。 二、生物活性 雌性激素样作用：染料木素(genistein)、金雀花异黄素、大豆素(daidzein)等。可能由于与己烯雌酚结构相似，故活性相似。 止咳祛痰：杜鹃素(farrerol)、川陈皮素(nobiletin)、槲皮素(quercetin) 抗菌、抗病毒：木犀草素(luteolin)、黄芩苷(baicalin)、黄芩素(baicalein)以及槲皮素 其他 第六章 黄酮类化合物 (flavonoids) 结构与分类 理化性质 提取与分离 检识 结构研究 结构与分类 分类依据： 三碳链的氧化程度 三碳链是否构成环 3-位是否有羟基取代 B环（苯环）连接位置(2-/3-位) 结构类型 结构与分类 一、黄酮类(flavones) 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮A环的5,7位几乎同时带有羟基，而B环常在4′位有羟基或甲氧基，3′位有时也有羟基或甲氧基。 二、黄酮醇类(flavonols) 黄酮基本母核的3位有羟基或其他含氧基团。 三、二氢黄酮类(flavanones) 可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。 四、二氢黄酮醇类(flavanonols) 具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。 五、异黄酮类(isoflavones) 母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。 六、二氢异黄酮类(isoflavanones) 具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。 七、查耳酮类(chalcones) 二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 八、二氢查耳酮类(dihydrochalcones) 查耳酮α,β双键氢化而成。分布极少。 九、橙酮类(aurones) C环为含氧五元环。主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中 十、花色素类(anthocyanidins) 基本母核的C环无羰基，1位氧原子以烊盐形式存在。 使植物的花、果、叶、茎等呈蓝、紫、红等颜色的色素；在中药中多以苷的形式存在。 十一、黄烷醇类 根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇。植物体内作为前体，经分子聚合生成鞣质。 黄烷-3-醇类(flavan-3-ols)：分布广，主要存在于含鞣质的木本植物中。 黄烷-3,4-二醇类(flavan-3,4-diols)：分布广，多存在于含鞣质的木本植物和蕨类植物中。 十二、双苯吡酮类(xanthones) 又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位骈合而成。常存在于龙胆科、藤黄科植物中，也分布于百合科植物中。 十三、高异黄酮(homoisoflavones) 基本母核为3-苄基色原酮 十四