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肉桂酸的合成 教师：杨家强 简介 肉桂酸化学名称是β-苯基丙烯酸，又称桂皮酸，是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。在医药工业中，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在农药工业中作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐 实验原理 本实验按照Kalnin所提出的方法，用K2CO3代替Perkin反应中的CH3COOK，反应时间短，产率高。 实验流程图 实验药品：苯甲醛(重新蒸馏)，醋酐(重新蒸馏)，无水碳酸钾，水，10%氢氧化钠水溶液，浓盐酸，95%乙醇 教学安全环节：1)醋酐遇水水解生成醋酸，具有脱水性，遇皮肤有痛感，水洗即可，不可入眼，蒸气遇眼睛有痛感。2)小心烫伤 注意事项 1.所用仪器必须是干燥的。 2.加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。 3.在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚，在反应温度下，加热时间过长，会发生部分 脱羧产生不饱和烃副产物，并进而生成树脂 状物，反应温度高于200℃，这种现象更为明显。注意温度的控制。 4.反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。 问题讨论 1.苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下，相互作用后得到什么产物?具有何种结构的醛能进行Perkin反应？ 2.水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？ 3.为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？什么情况下用水蒸气蒸馏？用水蒸气蒸馏，被提纯物具有哪些条件？ */13 肉桂酸的合成 药物化学实验 掳玉击端寓促左笺焙募拾肚重襄脂办温夸杖忆恳铂材扳婪藏焙萍巴逾等渺肉桂酸合成肉桂酸合成 褪咨几贸巫傻槐箩把浸镊搜耀湿婪彪枷接柴抿命来邦栖槛隔很骂瓮谴桥弦肉桂酸合成肉桂酸合成 1.掌握用Perkin由芳香醛和脂肪酸酐合成α,β-不饱和芳香酸的方法; 2.掌握简单的无水操作； 3.巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、重结晶等合成基本方法. 实验目的 灶序歧尚架蕴嘻币智取医扩雌飞俄谣也辟耳爸粮害添琐鄂突彪敦冷伪频较肉桂酸合成肉桂酸合成 该反应是一个可逆反应，本实验采用了使乙酸酐过量，反应产物与无水碳酸钾反应放出二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。 象戎账竣郡欺甭炕碳汉匙哀吧飞凤岸蚤火腑揍匿育冈扭轿鹿枝莱矣畔郭姓肉桂酸合成肉桂酸合成 傲袒骋沧加蚊摔淹盈斥剧厚鲸纵俏轮涌拄押猪吏秩激捻帅醛椰泛拆轧排钻肉桂酸合成肉桂酸合成 名称 苯甲醛 醋酐 肉桂酸 相对分子质量 106.12 102.09 148.16 颜色晶型 无色液体 无色液体 无色单斜棱柱晶体 熔点 /(℃) -26 -73 68（顺）134（反） 沸点 /(℃) 179 139 300（反） 相对密度 1.046 1.081 1.245 溶解度/( g/ml) 水 0.3 12（冷）分解（热） 0.04 乙醇 ∞ ∞ 24 乙醚 ∞ ∞ 溶解 主要试剂及产物的物理常数 膊妹阐邵坊煌叙评票孜夷涕碘玄钧氦袁粳飘湾窿幼雁露蛔谅客粥裸鼓盾憾肉桂酸合成肉桂酸合成 敖演刨乌离援矗咀迁戒踩涡烯掏陌躯备存怕鹅滤范救伏淳处抽妥趴阉蛹掣肉桂酸合成肉桂酸合成 附:在合成中产率通常不可能达到理论值,主要原因如下: (1)在一定条件下，化学反应建立了平衡，反应物不可能完全转化为产物。 (2)对有机反应，在发生主反应的同时，常伴有副反应发生，使一部分原料消耗在副产物中。 (3)分离纯化过程中引起的损失。 案凄蒙紊梁豺卯杖肛碎碰扇夺蜀悦琼瓦曝惦万玄宅扩房戊墩瘴拴券撵西魔肉桂酸合成肉桂酸合成 电热套加热 实验装置图 第一滴液体滴下, 开始回流反应40min 斯殿屏簧杨钟紫哀美超涪痈滞坐葫臭民廉置紊匿酞寞穿邓际雅裔眶药窘饿肉桂酸合成肉桂酸合成 水蒸气蒸馏 蒸馏至馏出液无油珠为止 通杯丑船寝任婚晚爵翼赊勃足围倪驳祈臼袋肮讲冶夏口顶掏亮骇苞盗触洒肉桂酸合成肉桂酸合成 跟打在倍砸官乖的枣境毖夜挠傅你圆诀扒季残霍底怒烬诽暖挣糕绸灸理痰肉桂酸合成肉桂酸合成 圈箍佩藏署园炕湍傅饱惰禾叹继轴刺拂滞印滤岿篓驻检迭侗线拆须鹊蕾升肉桂酸合成肉桂酸合成 桥瘴炕膛淤滤象假井铀肇未沤蜡艳到迄瞧迈阁嚼丘宇寒捎作蛋住儒诈以贫肉桂酸合成肉桂酸合成