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中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A组 ．已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇： RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH ②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。 合成B的路线： ．茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环，A有如下变化关系： 已知： ①R－XR－OH＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基 ③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件，试回答 （1）A是 ，B是 （均填结构简式）； （2）写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式： ； （3）写出F经加聚生成高聚物的化学方程式： ； （4）E(F的反应类型是 反应； （5）茚与硫酚－SH反应生成的反应类型是 反应。 ．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1－戊醇合成2－戊炔。 （4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成 ．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 ．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 ．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应： CH4C＋2H2 2CH4C2H2＋3H2 试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。 ．已知下列有关反应： 现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式： ．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下： －C≡C－ 试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）： ．以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。 ．以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方程式。 ．由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成ClCH2－－SO3H ．环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。 ．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反应的化学方程式。 B组 ．2000年一个中国留学生在日本Kyushu 大学意外地发现了一个重要的药物合成原理，文献摘要图片如右图所示： 解答下列问题： （1）A与B的关系是 ；图片中英文molecular为“分子”， 则Intramolecular reaction的中文意思是 ； （2）产物B分子中共有哪些官能团： （3）A的化学式为 ；命名为： 。 （4）该反应的活泼中间体是[PdO2CCF3]＋，则中间体中Pd的化合价是_______； （5）该反应属于________反应； （6）该反应中CF3COOH 的主要作用是________，其酸性比醋酸 （强、弱）。 ．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件 ．写出下列合成步骤中A～E的结构式。 ．化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物A～F以及化合物J的结构式。 ．由乙炔合成乙酸正丁酯 ．分子树（Dendrimers）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。反应的一个简单例子如下： (C2H5)2NH＋H2C