七多环芳烃和非.pptVIP

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.1.0 多环芳烃的分类和命名 （1）联苯和联多苯 （2）多苯代脂烃 （3）稠环芳烃 分子中两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式相互稠合。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 联苯及其衍生物 （1）联苯的制法 （2）联苯被取代的定位规律 当联苯发生取代反应时，取代基进入苯基的对位，也有少量的邻位产物。 联苯衍生物的取代反应中，当一环上连有钝化基团（吸电子基团）时，在另一环发生取代反应。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.2 稠环芳烃 7.2.1 萘及其衍生物 萘为白色晶体，有特殊的气味，易升华。常用作防蛀剂。 （1）萘的结构 萘的结构与苯相似，但萘的碳碳键长并不完全相等，萘具有芳香性，但芳香性比苯弱。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 （2）萘的性质 （A）取代反应 在发生取代反应时，萘α位的活性比 β位大，一般得到α位取代产物。 卤化、硝化：反应活性比苯大，不需要催化剂参加。 磺化：较低温度得到α-萘磺酸，较高温度得到β-萘磺酸。 由于β-萘磺酸比较容易得到，因此萘的β衍生物往往通过β-萘磺酸来制取。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 （B）加氢 比苯容易，一般得到保留一个苯环的四氢化萘。 （C）氧化 氧化后得到重要的产物邻苯二甲酸酐。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 （3）萘环的取代规律 当第一个取代基是邻对位定位基时，发生“同环取代”。若原有的取代基在β 位，则第二个取代基主要进入与之相邻的α位。 当第一个取代基是间位定位基时，发生“异环取代”。不论原有取代基在α位还是β 位，第二个取代基进入另一环的α位。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.2.2 蒽及其衍生物 蒽比萘的芳香性弱，比苯更弱，环稳定性降低，更易发生加成反应，蒽的γ 位最活泼，加成反应一般发生在γ 位上。 A. 加成反应 蒽的加成发生在γ 位，因为γ 位加成产物的结构中仍然留下两个苯环，产物比较稳定。 B. 氧化反应 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.3 非苯芳烃 休克尔规则：如果一个单环化合物具有平面的离域体系，它的П电子数为4n+2（n=0，1，2，3…），它就具有芳香性。 凡符合休克尔规则具有芳香性，但又不含苯环的烃类化合物，叫做非苯芳烃。 作 业 2. 3. 5. 6. * *