黄酮类化合物合成的研究进展.pdfVIP

第 19卷 第4期 化 学 研 究 V01．19 NO．4 2008年 l2月 CHEMICAL RESEARCH Dec．20o8 黄酮类化合物合成的研究进展 梁大伟，江银枝 (浙江理工大学 理学院，浙江杭州310018) 摘 要：黄酮是一类具有抗炎，抗菌，抗病毒等作用的化合物．本文综述了黄酮类化合物的重要合成方法及其最 新发展． 关键词：黄酮；合成；进展；综述 中图分类号：0629．9 文献标识码：A 文章编号：1008—10112《008)04—0102—05 Review ontheSynthesisofFlavoneCompounds LIANGDa—wei，JIANG Yin—zhi (DepartmentofAppliedChemistry,ZhejiangSci—TechUniversity，Hangzhou310018，Zhejiang,China) Abstract：Flavone isan importantcompound with good efficiency on antioxidant， antibacterial， antivirus．Themainpreparationmethodsofflavoneshavebeendescribedandthenew developmentof themethodsiSalsointroducedinthisarticle． Keywords：flavone；synthesis；development；review 黄酮类化合物泛指两个苯环(A一与B一环)通过中央三个碳原子相互连结而成的一系列化合物．黄酮类 化合物结构中常连有酚羟基、甲氧基、异戊烯基等官能团…．由于其具有抗炎，抗菌，抗病毒等作用，长期以 来受到很多人的关注．随着取代基及其取代位置的不同，而具有不同的物化性质和药理活性．天然黄酮中， C-5和C-7位有羟基或苯环上有3个羟基的黄酮的活性较高．而在非天然的黄酮类化合物中，7位羟基被其 他基团取代之后仍具有很好的活性_2』．传统的合成方法是采用Baker—Venkataraman重排来合成黄酮类化 合物，近年来，由于许多新技术，新方法应用于黄酮类化合物的合成之中，进而出现了很多关于合成黄酮类化 合物的报道．本文针对其各种方法的优缺点，新颖之处作一个简单的介绍． 1 传统合成法 早期合成黄酮类化合物主要运用 Baker—Venkataraman法．以邻羟基苯乙酮与芳甲酰氯为原料，经过 Baker—Venkataraman重排得到 一丙二酮，在酸催化下环合得到黄酮类化合物．1952年，Ollis等人 经过 Baker—Venkataraman重排合成了一系列的黄酮化合物的前体 一丙二酮，经酸催化环合得系列黄酮类化合物， 产率为30％～35％[5-6]，反应式见Scheme1． — 一 O o Scheme1 Ares等人E71j~．_用Scheme1的方法合成了5．甲氧基黄酮，采用有机锂等相转移催化 ，缩短了反应流 程．1999年，Bois等人 m报道了 “一锅法”合成5一羟基黄酮，但产率较低． 收稿 日期：2008—07—24． 基金项 目：国家先进纺织材料与工程重点实验室(浙江理工大学)青年人才基金 (11l125A4X07102)资助项 目 作者简介：梁大伟 (1985一)，男，硕士生，主要从事有机化学，药物化学研究．’通讯联系人． 第4期 梁大伟等：黄酮类化合物合成的研究进展 l03 2 Fries重排