有机化学课件（芦金荣）杂环化合物.pptVIP

杂环化合物 heterocyclic compound 概论 （1） 杂原子 （2） 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 （1）按杂环骨架分类： 五元杂环、六元杂环、 苯稠杂环、稠杂环 （2） 按所含杂原子数分类 含1个杂原子 3. Nomenclature (1) IUPAC 第二节 五元杂环化合物 一、一杂五元杂环化合物 （1） structure 苯、噻吩、吡咯、呋喃芳香性依次递减 （2） solubility 难溶于水 （3） stability 对碱稳定，对氧化剂、酸不稳定 苯、噻吩、吡咯、呋喃稳定性依次减弱 （4）吡咯的弱酸性及弱碱性 弱酸性 d. 付-克酰化反应 （6）Addition Reactions （7） 衍生物 糠醛 二、二杂五元杂环化合物 2. 水溶性 由于氮原子的引入，吡唑、咪唑与噻唑具有良好的水溶性 3.酸碱性 吡咯 吡唑 咪唑 噻唑 4. 环的稳定性 5. 亲电取代 6. 衍生物 吡唑酮类 青霉素 头孢 第三节 六元杂环化合物 一.一杂六元杂环化合物 （1） 吡喃及其衍生物 （2）吡啶 a. structure b. 水溶性 在水中溶解度大 c. 碱性 吡啶 叔胺 氨 苯胺 Pka 5.2 9.8 9.3