全乙酰GM3三糖对甲氧基苯酚苷的合成.pdf

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全乙酰GM3三糖对甲氧基苯酚苷的合成

2010年第18卷 合成化学 Vbl.18.2010 Chin部eJoumal0f CherIli8try No.5.538~542 第5期,538—542 Syntlledc ·研究论文· 全乙酰GM,三糖对甲氧基苯酚苷的合成 李相鹏1,王鹏1,李英霞2 (1.中国海洋大学医药学院,山东青岛266003;2.复旦大学药学院,上海201203) 摘要:分别以乳糖和唾液酸为原料,制备了乳糖二醇受体(6)和唾液酸Ⅳ-苯基三氟亚胺酯供体(10);6与lO 经糖苷化以较高收率(70%)制得a一构型神经节苷脂GM,三糖衍生物(n);n经保护基转化制得GM3全合成 NMR,”cNMR和HR—Ms确证。 的关键中间体——全乙酰GM,三糖对甲氧基苯酚苷,其结构经1H 关键词:乳糖受体;唾液酸;神经节苷脂GM,;Ⅳ-苯基三氟亚胺酯;合成 中图分类号:0629.13 文献标识码:A of SynthesisPer-acetylGangliosideGM3 Trisaccharide 4-Methoxyphenoside U WANG U Xiang.pen91, Pen91, Ying—xia2 0f MedicaI (1.Sch001 Ph鲫m吖,0ce吼UIIive玛时0fChina,Qingd∞266003,Cllina; 2.school0f 201203,china) Ph咖acy,Fud蛐uIlive斑竹,sh叭gllai interI】∽diate0f tatol trisacch耐de4-me— Abstract:A key GM3 syntllesis,per-acet),lgandiosideGM3 t王loxyphenoside[4一methoxyphenyl(methyl tllesialic 2,3,6一tri—D-acetyll8一D—ducopyr粕oside],w嬲8yntIlesizedby sialic wi出lactose·diol lactose)to idate(10,f南macid)glycosylationreceptor(6,f而mproducegan一 trisacch撕de of t}len 70%,明d 出iosideGM3 derivative(11,oIlly口-anomer)inyield protectinggroup 1 were convellsion.nestmcturesconfi瑚edH CNMR蛐dHR—MS. by NMR,13 K叼words:lactosereceptor;sialicacid;gandiosideGM3;^Lphenyltrinuomacetimidate 本研究小组¨刮在以往的研究过程中,以唾液

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