第二轮复习有机部分.docVIP

有机化学专题复习 专题一 官能团与有机物性质的关系 知识要点及规律 一、有机物的分子组成与结构 1.有机物的分子组成 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 醇类 酚类 醛类 羧酸类 酯类 组成通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2 2.有机物分子的空间结构 （1）丙烷：碳链不是直线型，每个碳原子形成一个四面体中心，键角近109°28 （2）乙烯: 6个原子共平面，键角为120°. （3）乙炔: 4个原子处于同一条直线上，键角为180°. （4）苯 : 6个C原子通过特殊共价键形成六元环，12个原子共平面，键角为60°. 二.官能团与有机物性质的关系 官能团 化学性质 －C＝C－ 1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等） CH2＝CH2 ＋ Br2 →CH2Br－CH2Br (乙烯使溴水褪色) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应： a b 催化剂 a b n C＝C [ C－C ]n c d c d －C≡C－ 1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 醇－OH 与活泼金属（Al之前）的反应 如：2R－OH+2Na→2RONa + H2↑ 2．取代反应 RX ＋H2O （2）分子间脱水：2R－OH ROR＋ H2O 3．氧化反应：①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰） ②催化氧化： 2CH3CHO＋2H2O 4．消去反应：C2H5OH CH2＝CH2 ＋H2O 5．酯化反应： C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5 ＋H2O 注意：醇氧化规律 （1）R－CH2OH → R－CHO （2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 （3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。 酚－OH 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2 （2）与NaOH： （酸性：H2CO3＞酚－OH） 取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。 3．与FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。 官能团 化学性质 －X 取代反应：NaOH的水溶液得醇 C2H5X ＋NaOH→C2H5OH ＋NaX 消去反应：NaOH的醇溶液 C2H5X ＋NaOH CH2＝CH2＋NaX＋H2O －CHO 1．加成反应：R－CHO＋H2 RCH2OH（制得醇） 2．氧化反应：（1）能燃烧 （2）催化氧化：2R－CHO＋O2 2 RCOOH（制得羧酸） （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。 －COOH 弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－） RCOOH RCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O －COO－C 水解反应：R，COOR＋H2O R－OH＋R，－COOH R，COOR＋NaOH → R－OH ＋ R，－COONa 专题三 重要有机反应及其规律 知识要点及规律 一．有机反应的主要类型 （一）．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下： 卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。 硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。 磺化：同上。 酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇－OH 或酚－OH)生成酯和水的反应。 水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。 说明：①取代的特征：“有进有出”—产物有两种 ②苯的同系物的取代与反应条件有关；例如 —CH3+Cl2 光 —CH2Cl+HCl —CH3+Cl2 Fe —CH2Cl+HCl ︱ Cl （二）．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。 不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 （1）含－C＝C－