奥拉西坦的核磁共振波谱特征及构象研究.pdfVIP

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2017-08-04 发布于北京
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波谱学杂第 27卷第 4期 Vo1．27NO．4 2010年 12月 ChineseJournalofMagneticResonance Dec．2010 Article：1000—4556(2010)04—609—08 NM R CharacteristicsandConformational AnalysisofOxiracetam ZHUChuan-jun ¨．JIN Xiao—feng。，JIANGBiao ，CUIYu—xin (1．ShanghaiInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofSciences，Shanghai200032，China； 2．ShanghaiTorchInnovationParkofFineChemicalIndustryAnalysisCenter，Shanghai201512，China 3．ChangzhouPharmaceuticalFactory，Changzhou213018，China； 4．StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugs(PekingUniversity)，Beijing100191，China) 一一● Abstract：Oxiracetam isoftenusedasanootropicagent．Inthisstudy，theNM R characteristics andconformationofoxiracetam wereinvestigated．Itwasshownthattheprotonsontheside— chainmethylenegrouparemagneticnonequivalentbecauseoftheanisotropyeffectofpyrrolidine ring．H6andH3showed long—rangecoupling，duetothepartialdouble-bondcharacterofthe amidebondonthepyrrolidinering．Pyrrolidineringfavoredenvelopeconformation．H indered interna1rotationofanotheramidebondonthesidechainwasalsoanalyzed． Keywords：NMR，conformation，2D NMR，VT NM R，Oxiracetam ，long—rangecoupling CLC number：0641 Documentcode：A IntrOductiOn Oxiracetam [2-(4-hydroxy一2一oxopyrrolidin一1一y1)acetamide~，apiracetam analog， wassynthesizedin1974andiscurrentlyinclinicalUSeasanootropicagent(Fig．1)．It wasreportedtobeeffectiveinimprovinglearningandmemory，e．g．inthetreatmentof A1heimersdiseaseE，．M anyresearcheshaveworkedonitsuchasbioactivity，metab— olism ，synthesis，etc．E3,43 IntheNM R spectra，someinterestingorunusualphenome— ． nawereobserved．from whichitsconformationcouldbederived． Received date：2Nov．2009